227777-31-3,CYCLO(-Proline-Threonine),Cyclo(-Pro-Thr)的描述
发布时间:2025-07-14     作者:zyl   分享到:
英文名 Cyclo(Pro-Thr)
CAS号 227777-31-3
分子量 198.22
密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 496.9±38.0 °C at 760 mmHg
分子式 C9H14N2O3
熔点 N/A
闪点 254.3±26.8 °C
化学结构与性质
Cyclo(-Pro-Thr) 由 L-脯氨酸(L-Proline) 和 L-苏氨酸(L-Threonine) 两种氨基酸残基通过肽键连接,并进一步头尾环化形成一个稳定的六元环,即 2,5-二酮哌嗪环(2,5-Diketopiperazine ring)。
其结构特点如下:
六元环结构
环状骨架令分子刚性较高,对化学、酶解等因素均表现出较好的稳定性。
含羟基基团
苏氨酸残基侧链带有羟基(–OH),为 Cyclo(-Pro-Thr) 提供较好的亲水性及可能的氢键作用位点。
立体化学
常见为 L,L-构型,但也可能存在其他对映异构体,如 L,D-或 D,L-,不同构型往往导致不同的生物活性及风味属性。
合成方法
Cyclo(-Pro-Thr) 通常通过 溶液相或固相肽合成(SPPS) 制备。
溶液相合成步骤:
线性二肽合成
将 Boc-Pro-OH 与 H-Thr-OMe·HCl 缩合,生成 Boc-Pro-Thr-OMe。
脱保护处理
移除 Boc 和甲酯保护基团。
环化反应
在稀溶液条件下,利用 DCC、HOBt 等缩合剂促使氨基与羧基发生分子内缩合,形成六元环。
纯化与鉴定
通过 RP-HPLC 分离纯化,结合 NMR、MS 确认结构。