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227777-31-3,CYCLO(-Proline-Threonine),Cyclo(-Pro-Thr)的描述
发布时间:2025-07-14     作者:zyl   分享到:

英文名 Cyclo(Pro-Thr)

CAS号 227777-31-3

分子量 198.22

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 496.9±38.0 °C at 760 mmHg

分子式 C9H14N2O3

熔点 N/A

闪点 254.3±26.8 °C

	Cyclo(Pro-Thr)

化学结构与性质

Cyclo(-Pro-Thr) 由 L-脯氨酸(L-Proline) 和 L-苏氨酸(L-Threonine) 两种氨基酸残基通过肽键连接,并进一步头尾环化形成一个稳定的六元环,即 2,5-二酮哌嗪环(2,5-Diketopiperazine ring)。

其结构特点如下:

六元环结构
环状骨架令分子刚性较高,对化学、酶解等因素均表现出较好的稳定性。

含羟基基团
苏氨酸残基侧链带有羟基(–OH),为 Cyclo(-Pro-Thr) 提供较好的亲水性及可能的氢键作用位点。

立体化学
 常见为 L,L-构型,但也可能存在其他对映异构体,如 L,D-或 D,L-,不同构型往往导致不同的生物活性及风味属性。

合成方法

Cyclo(-Pro-Thr) 通常通过 溶液相或固相肽合成(SPPS) 制备。

溶液相合成步骤:

线性二肽合成

将 Boc-Pro-OH 与 H-Thr-OMe·HCl 缩合,生成 Boc-Pro-Thr-OMe。

脱保护处理

移除 Boc 和甲酯保护基团。

环化反应

在稀溶液条件下,利用 DCC、HOBt 等缩合剂促使氨基与羧基发生分子内缩合,形成六元环。

纯化与鉴定

通过 RP-HPLC 分离纯化,结合 NMR、MS 确认结构。


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