6-Azido-hexylamine,349553-73-7,6-叠氮己胺的合成及纯化过程
6-Azido-hexylamine(6-叠氮己胺)是一种具有结构简洁、功能双重的化合物,应用于抗体-药物偶联物(ADC)中的linker构建。该分子具有一端的伯胺(–NH₂)和另一端的叠氮(–N₃)功能团,适合分别与亲电试剂(如NHS酯)及生物正交反应底物(如炔基)进行偶联。其链长为6个碳,提供了适度的柔性和空间,使其在连接药物与抗体之间兼顾稳定性与降解性。
合成方面,6-Azido-hexylamine 通常从6-溴己醇出发,通过如下步骤制备:
步,6-溴己醇与氯代三苯基膦在有机溶剂中反应生成溴代己基磷盐,随后与叠氮钠(NaN₃)进行亲核取代,生成6-叠氮己醇。
第二步,将6-叠氮己醇在适当条件下转化为对氨基的化合物,方法包括对羟基进行酰氯化,再通过氨解得到胺基;更常见的方法是氧化醇为醛,然后以还原胺化方法(如使用NaBH₃CN)与氨反应得到伯胺,形成目标产物6-azido-hexylamine。
纯化过程需控制水分与金属离子杂质,通常采用柱层析(硅胶或反相C18)或液液萃取去除副产物。终产物为无色至淡黄色液体或固体,其结构可通过¹H NMR、¹³C NMR、FTIR(叠氮伸缩带在2100 cm⁻¹处)、HRMS等手段确认。
由于该化合物可在CuAAC(铜催化叠氮-炔环加成)或SPAAC(应变促叠氮-炔点击反应)中参与构建高效稳定的ADC结构,又因其脂肪链结构易在还原性或酶解环境下断裂,因此被归为“可降解linker”,适合构建具有环境响应性释放机制的药物递送系统。
英文名称: 6-Azido-hexylamine
中文名称: 6-叠氮基己胺
MF: C6H14N4
MW: 142.21
CAS: 349553-73-7
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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