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5-FAM Alkyne,510758-19-7,FAM alkyne, 5-isomer的反应原理
发布时间:2025-07-15     作者:axc   分享到:

5-FAM Alkyne,510758-19-7,FAM alkyne, 5-isomer的反应原理

5-FAM Alkyne 是一种具有端炔基团的荧光素类染料,其以5-羧基荧光素为核心,通过短链连接臂引入炔键(–C≡CH),可参与铜催化的叠氮-炔点击反应(CuAAC),实现与叠氮化合物的高效、特异性偶联。其绿色荧光(λ_ex ≈ 495 nm,λ_em ≈ 520 nm)非常适合用于生物分子标记与成像。

该染料的反应原理基于 Cu(I)-催化的Huisgen [3+2]环加成,即叠氮与炔之间的点击反应。反应中,FAM Alkyne的炔基首先与铜(I)离子形成π络合物,活化后能被叠氮类分子进攻,生成五元的三唑环,形成稳定的共价连接结构。

反应的关键条件包括

催化剂系统:一般使用CuSO₄ + 抗坏血酸(还原剂)在水/有机混合体系中生成活性Cu(I)。

反应环境:在pH 7~8范围、室温或37℃下反应数小时;可兼容DNA、蛋白质、聚合物等。

高选择性:CuAAC反应对生物体系中其他官能团(羟基、羧基、酰胺等)几乎无干扰,具有出色的反应专一性。

通过该反应,5-FAM Alkyne 可被精确连接到含叠氮的核酸探针、修饰蛋白、纳米粒子或多糖等生物载体,实现可视化追踪、靶向分析和分子诊断。其生成的三唑键结构稳定,不易水解或光解,可用于长时间跟踪实验或体内成像。

综上,5-FAM Alkyne 结合了荧光可视性与炔基反应活性,是现代点击化学平台下高效、温和且灵敏的生物分子标记工具之一。

英文名称: FAM alkyne, 5-isomer

中文名称: FAM ALKYNE, 5-ISOMER

MF: C24H15NO6

MW: 413.38

CAS: 510758-19-7

FAM alkyne, 5-isomer

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

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