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56883-39-7,2-Azido-2-deoxy-D-glucose的反应特点
发布时间:2025-07-15     作者:axc   分享到:

56883-39-7,2-Azido-2-deoxy-D-glucose的反应特点

2-Azido-2-deoxy-D-glucose(简称2-N₃-DG)是一种结构修饰的葡萄糖分子,在葡萄糖的2-位羟基被叠氮(–N₃)基团取代,同时去除了该位点的羟基。此结构保留了葡萄糖骨架的亲细胞性,并赋予其在化学反应中的独特活性,尤其适用于生物正交点击化学反应。作为一种荧光标记物前体,它常被用于与带有炔基的荧光探针进行 CuAAC(铜催化叠氮-炔环加成)反应,从而实现荧光可视化。

其反应特点主要包括以下几方面:

生物正交性强:叠氮基团在细胞内外生理条件中高度惰性,不与常见的氨基、羟基、羧基等基团发生非特异性反应,可实现高选择性的标记。

可高效参与点击反应:在Cu(I)催化下,2-N₃-DG 能迅速与炔基化合物形成稳定的1,2,3-三唑结构。这一反应具有高产率、低副产物、温和的反应条件,适合细胞和组织水平的标记。

模拟葡萄糖代谢:由于其与D-葡萄糖结构相似,2-N₃-DG 可被细胞摄取,并参与糖代谢途径(如葡萄糖转运体GLUT介导),成为研究细胞代谢活动和糖酵解过程的理想分子探针。

适配多种荧光平台:通过与不同波长的炔基荧光团点击偶联(如FAM-alkyne、Cy5-alkyne等),可以构建多种颜色标记体系,实现多通道成像。

英文名称: 2-Azido-2-deoxy-D-glucose

中文名称: 2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖

MF: C6H11N3O5

MW: 205.16864

CAS: 56883-39-7

2-Azido-2-deoxy-D-glucose

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。

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