英文名 Cyclo(-gly-phe)

CAS号 10125-07-2

分子量 204.225

密度 1.2±0.1 g/cm3

沸点 535.1±43.0 °C at 760 mmHg

分子式 C11H12N2O2

熔点 N/A

闪点 242.8±28.3 °C

环二肽试剂 10125-07-2，化学名 cyclo(L-Pro-L-Pro)，是由两个 L-脯氨酸（L-Proline）残基通过肽键环化形成的二肽类化合物，其骨架为典型的 2,5-二酮哌嗪（2,5-diketopiperazine, DKP）结构。

分子结构与特征

cyclo(L-Pro-L-Pro) 的核心是一个含有两个酰胺键的六元环结构。两分子的脯氨酸首尾相连后，通过酰胺基与羧基的缩合脱水，形成六元环。脯氨酸本身是唯一带有环状侧链的蛋白质氨基酸，这使 cyclo(L-Pro-L-Pro) 的结构刚性极高，分子难以自由旋转。相比其他环二肽，cyclo(L-Pro-L-Pro) 的空间构象更趋稳定且易于结晶。

此化合物常以白色结晶性粉末的形态存在，熔点较高，显示出良好的热稳定性。其疏水性相较于含羟基或带极性基团的环二肽更强，在极性溶剂如水中的溶解度相对有限，但可溶于某些有机溶剂，如甲醇、乙腈或二氯甲烷。

合成途径

cyclo(L-Pro-L-Pro) 的合成途径多样，其中最常用的是以下两种：

溶液缩合法

将L-脯氨酸先转化为活性酯（如NHS酯或OBt酯），再与另一个L-脯氨酸偶联，生成线性二肽。

在稀酸或稀碱条件下加热，促进N末端氨基与C末端羧基的环化，生成二酮哌嗪环。

固相合成法

使用固相载体（树脂）依次偶联L-脯氨酸残基，再在适当条件下进行环化和脱树脂操作，得到高纯度环二肽。

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环二肽16364-35-5，cyclo（Glu-Gly），环（甘氨酰-谷氨酸）

一种环状二肽52662-00-7，cyclo(Gln-Gly)

52661-97-9，环（天门冬酰胺-甘氨酸），cyclo（Asp-Gly）

3,6-二氧基-（2S-顺式），35309-53-6，cyclo（Asp-Asp）

环形肽155225-26-6，cyclo(Ala-Ser)

DOTA-MeTz，DOTA Methyltetrazine，DOTA-多肽分子探针