常用名 环(甘氨酰-谷氨酰胺)

英文名 Cyclo(Gly-Gln)

CAS号 52662-00-7

分子量 185.180

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 722.0±45.0 °C at 760 mmHg

分子式 C7H11N3O3

熔点 N/A

闪点 390.5±28.7 °C

Cyclo(Gln-Gly)，中文名为环（谷氨酰胺-甘氨酸），是一种由两种天然L-构型氨基酸——L-谷氨酰胺（Glutamine, Gln）和甘氨酸（Glycine, Gly）经肽键连接后闭环生成的六元环状二肽。

分子结构与基本性质

Cyclo(Gln-Gly) 分子式为 C6H10N2O3，分子量为 158.16 g/mol。该分子结构的基本单元为两个氨基酸形成的闭环六元酰胺结构。谷氨酰胺残基通过酰胺侧链提供额外的氢键供体和受体功能，而甘氨酸的结构则赋予整个分子较小的空间位阻，有助于分子环化。

结构特点包括：

2,5-二酮哌嗪主骨架：闭环形式稳定，抗水解能力强；

酰胺侧链（-CONH2）：赋予分子较强亲水性及参与氢键网络的能力；

无电荷结构：中性条件下稳定，不易发生酸碱水解；

构象多样性：尽管为小分子，但其酰胺结构允许其在非极性或极性溶剂中形成特定的分子聚集或配位行为。

二、合成方法

1. 溶液相合成

合成路径通常先通过缩合剂（如DCC、HATU、EDCI等）将L-谷氨酰胺和甘氨酸偶联为线性Gln-Gly二肽。随后，通过溶液中酸或碱性条件诱导内酰胺化反应形成六元环结构。需控制条件以避免Gln侧链酰胺水解。

2. 固相合成

在固相载体（如Rink Amide resin）上构建Gln-Gly序列，随后进行脱树脂与环化步骤。此法有助于快速获得纯度高的产物，适合多样化衍生物构建。

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