环(天门冬酰胺-甘氨酸),英文名 cyclo(Asp-Gly),是由两种天然氨基酸——L-天门冬酰胺(Aspartic acid, Asp)和甘氨酸(Glycine, Gly)构成的环状二肽化合物。
英文名 Cyclo(-Asp-Gly)
CAS号 52661-97-9
分子量 172.13900
密度 1.391
沸点 N/A
分子式 C6H8N2O4
熔点 N/A
分子结构与化学特征
cyclo(Asp-Gly) 是由天门冬酰胺和甘氨酸先以线性二肽的形式缩合,再通过分子内缩合反应形成六元的二酮哌嗪环(2,5-DKP)。在该环结构中,两个酰胺键共同构成稳定的环状骨架,Asp残基的侧链羧基则赋予分子较高的极性和化学反应活性。
结构特点:
拥有2个内酰胺羰基,表现出较强的氢键供体和受体性质;
Asp残基提供额外的羧基侧链,使其易溶于水、极性溶剂;
分子对热较为稳定,但在极端pH环境下可能发生水解;
在质谱分析中常观测到[M+H]+ = 173峰。
二、合成途径
1. 溶液相合成
常用的方法是先合成线性Asp-Gly二肽,再在碱性或微酸性条件下加热,使分子内酰胺化反应发生闭环。例如,利用DCC(或HATU)将Boc-Asp(OH)-OH和Gly-OMe偶联,去除保护基后,在一定条件下使其闭环。
2. 固相合成
采用固相多肽合成(SPPS)方法,通过控制序列合成Asp-Gly,最后进行脱树脂与环化步骤。这种方式可以提高纯度,减少副产物的产生。
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