英文名 Cyclo(-Trp-Pro)
CAS号 38136-70-8
分子量 283.32500
沸点 633.2°C
分子式 C16H17N3O2
熔点 N/A
化学结构与性质
Cyclo(-Trp-Pro) 是由两个L型氨基酸——色氨酸(Trp)和脯氨酸(Pro)通过肽键环化形成的环状二肽。环状结构赋予该分子较高的构象刚性和酶解稳定性。色氨酸含有芳香族吲哚基团,具有独特的光学和电子性质;脯氨酸则由于其环状侧链,使得该环肽整体构象较为紧凑。
生物学功能与应用
构象研究:作为研究蛋白质折叠和分子构象的模型分子,Cyclo(-Trp-Pro)帮助揭示肽链的构象稳定性。
药物开发:环状二肽结构在药物设计中被广泛应用,增强了分子的生物稳定性和靶向性。
生物活性探索:部分环肽表现出抗菌、抗炎及受体调节等生物活性,Cyclo(-Trp-Pro)亦被用于相关活性的筛选研究。
合成方法
通常采用固相肽合成技术合成线性Trp-Pro二肽后,通过环化反应形成五元环。
需要控制反应条件以避免副产物和聚合反应,纯化后通过质谱和核磁共振确认结构。
物理化学性质
溶解性:一般在有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、甲醇中溶解良好,水溶性有限。
稳定性:环状结构提供较强的酶解稳定性。
光学性质:含有色氨酸的环肽通常具有特征性紫外吸收和荧光性质。
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