PLGA-SS-PEG-MAL

PLGA-SS-PEG-MAL：快速构建巯基靶向纳米粒的功能性聚合物平台

一、产品简介

PLGA-SS-PEG-MAL 是一种可生物降解、智能响应、具官能团活性的嵌段共聚物，由三部分构成：

PLGA：疏水性高分子材料，作为药物包载和控释的骨架；

SS（二硫键）：连接 PLGA 与 PEG 的敏感连接键，能在细胞内高还原性环境中断裂，实现环境响应；

PEG-MAL（马来酰亚胺聚乙二醇）：亲水性链段，提高血液循环时间，且末端的马来酰亚胺（–MAL）为一种高活性的反应基团，专门用于与巯基（–SH）分子进行高效共价偶联。

该共聚物广泛用于构建多功能靶向药物纳米载体、肿瘤成像平台、生物探针修饰系统和多模态治疗材料。

二、分子结构与命名

中文名：聚乳酸-羟基乙酸-二硫键-聚乙二醇-马来酰亚胺

英文名：Poly(lactic-co-glycolic acid)-disulfide-polyethylene glycol-maleimide

缩写：PLGA-SS-PEG-MAL

分子结构简式：

PLGA — SS — PEG — MAL

PLGA：生物可降解疏水骨架；

SS：GSH敏感的响应键；

PEG：亲水性聚合物，改善粒径和稳定性；

MAL：与巯基发生Michael加成，常用于连接肽、蛋白、纳米金、量子点等。

三、理化性质

项目 数值 / 说明

外观 白色至淡黄色固体粉末

溶解性 可溶于 DCM、DMF、DMSO 等有机溶剂，水中可形成胶束

自组装能力 可在水中形成粒径 50–150 nm 的纳米粒

分子量 PLGA：1kDa–10kDa；PEG：1kDa–5kDa（可定制）

官能团含量 MAL 含量 ≥90%，反应效率高，偶联巯基效率 >95%

响应性 SS 键可在胞内高浓度 GSH 环境中断裂，载体解聚，促进控释

降解性 PLGA 可在体液中水解为乳酸和羟基乙酸，PEG 生物相容性良好

四、合成路径简述

步骤一：合成 PLGA-SS-COOH

以 PLGA 为原料，与含二硫键的二羧酸交联剂（如 3,3'-dithiodipropionic acid）发生酯化反应，得到 PLGA-SS-COOH。

步骤二：PEG-MAL 准备

PEG 末端引入马来酰亚胺基团（通过 NHS-MAL 与 PEG-NH₂ 或 PEG-OH 转化）。

步骤三：偶联 PLGA-SS 与 PEG-MAL

采用 EDC/NHS 活化 PLGA-SS-COOH，与 PEG-MAL 的氨基/羟基发生酰胺化或酯化反应。

表征手段：

¹H NMR：确认官能团转移；

FTIR：检测 MAL 含量；

GPC：测定分子量分布；

UV-Vis/NMR：偶联效率分析。

五、功能特点与技术优势

1. 马来酰亚胺末端可偶联巯基分子

高选择性与巯基（–SH）反应，形成稳定的硫醚键（Michael加成）；

适用于偶联生物素-SH、RGD-SH、PEG-SH、金纳米粒、GSH 等；

偶联条件温和（pH 6.5–7.5，室温），生物相容性好。

2. 细胞内智能响应（GSH诱导）

SS 键在胞内高谷胱甘肽（2–10 mM）条件下断裂，导致结构崩解或药物快速释放；

实现“稳定传递 + 靶点触发”双重控释功能。

3. PLGA + PEG双重优势结构

PLGA：可有效载入多种疏水药物，如紫杉醇、伊立替康、阿霉素；

PEG：改善粒径、提高稳定性、延长体内循环时间，增强 EPR 效应。

4. 支持多功能平台开发

MAL 可偶联荧光分子、靶向肽、诊断探针；

支持肿瘤成像、治疗一体化系统设计。

六、应用方向

应用类型 功能描述

靶向药物输送系统 MAL 连接靶向配体（如 RGD、FA、抗体）提升细胞摄取与组织靶向性

智能释放纳米粒子 SS 键触发型药物控释，增强疗效，降低副作用

成像与诊疗一体化 MAL 连接荧光探针（FITC-SH、Cy5.5-SH）用于体内成像及疗效追踪

生物材料表面修饰 MAL 与组织工程材料表面修饰（如水凝胶、支架），改善细胞附着与功能整合

纳米疫苗递送平台 可装载抗原，同时 MAL 接枝免疫佐剂或膜蛋白，实现抗原递送与免疫激活

七、产品规格（示例）

产品型号 PLGA分子量(kDa) PEG分子量(kDa) MAL官能团 SS键类型 分子总量(kDa)

PLGA5k-SS-PEG2k-MAL 5 2 单端 可还原型 ~7

PLGA10k-SS-PEG5k-MAL 10 5 单端 可还原型 ~15

客户定制型（支持） 1–10 1–10 单端或多端 可定制 按需求调整

八、使用建议

项目 建议说明

储存条件 避光、干燥、4℃–20℃密封保存，防止 MAL 水解或 SS 氧化

溶解建议 推荐使用 DMSO、DCM、DMF 溶解，使用前避免接触游离水或强碱环境

偶联反应条件 pH 6.5–7.5，反应 1–2 小时；推荐与巯基类靶向分子共价偶联

纳米粒制备 溶剂挥发法或纳米沉淀法均可，配合疏水药物或疏水探针稳定成粒

九、总结

PLGA-SS-PEG-MAL 是一种具有生物降解性、GSH响应性、表面功能化潜力的高分子材料，适用于纳米医学与生物工程领域。其综合优势如下：

SS 键提供胞内还原触发释放机制；

PLGA 构建药物包载核心，实现控释；

PEG 提高粒径均一性、血液稳定性；

MAL 末端官能团支持高效偶联，拓展靶向与诊疗功能。

该材料被广泛用于靶向纳米药物制备、肿瘤成像载体、表面修饰工具以及纳米疫苗开发等方向，尤其适合开发具有智能释放和多功能修饰潜力的高端生物材料。

西安齐岳生物科技有限公司专业提供高品质的PLGA（聚乳酸-羟基乙酸共聚物）、PLA（聚乳酸）及PCL（聚己内酯）等生物可降解高分子材料，广泛应用于药物控释载体、组织工程支架、微球制备、缓释注射剂、纳米颗粒等前沿生物医药和科研领域。公司产品具备分子量可控、乳酸/羟基乙酸比例、可按需功能化改性等特点，支持定制羧基（-COOH）、氨基（-NH₂）、巯基（-SH）等活性基团，满足不同实验或产业化应用需求。齐岳生物始终坚持质量为本、创新驱动，致力于为国内外科研院所和企业提供稳定、可靠的高分子材料解决方案。欢迎咨询订购或定制服务。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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