PLGA-SS-PEG-DBCO

PLGA-SS-PEG-DBCO构建的智能纳米系统用于靶向功能团快速接枝

一、产品基本信息

中文名称：聚乳酸-羟基乙酸-二硫键-聚乙二醇-DBCO

英文名称：Poly(lactic-co-glycolic acid)-disulfide-polyethylene glycol-dibenzocyclooctyne

缩写：PLGA-SS-PEG-DBCO

结构类型：嵌段型功能聚合物（PLGA-SS-PEG-DBCO）

该材料由生物可降解聚酯PLGA、二硫键、聚乙二醇PEG和末端的DBCO（Dibenzocyclooctyne，二苯并环辛炔）组成，具备优异的纳米自组装能力、细胞内响应释放功能及无铜条件下进行Click反应的能力。

二、结构组成与功能区块分析

分子结构：

PLGA — SS — PEG — DBCO

各模块功能说明：

PLGA：疏水段，用于载药、自组装纳米粒形成；

SS（二硫键）：在高GSH环境（如肿瘤细胞内）断裂，实现药物的智能释放；

PEG：亲水段，提高生物相容性与循环稳定性；

DBCO：生物正交官能团，能与叠氮基（–N₃）快速点击偶联（无需铜离子），可连接肽、糖、染料、蛋白等功能基团。

三、理化性质与参数指标

项目 描述与范围

外观 白色至微黄色固体粉末

分子量范围 PLGA：2k–10kDa；PEG：1k–5kDa（可定制）

DBCO修饰率 ≥90%（PEG链末端）

溶解性 易溶于DMSO、DMF、THF、氯仿等有机溶剂

自组装能力 可自组装成纳米粒或胶束，粒径约 50–200 nm

响应机制 胞内高浓度GSH下SS键断裂，释放载药

生物正交反应性 与–N₃基团点击反应，无需铜离子，条件温和快速高效

四、合成原理与工艺简述

1. 原材料：

PLGA-COOH：通过开环聚合获得；

NH₂-PEG-DBCO：含DBCO的氨基PEG；

3,3'-Dithiodipropionic acid（DTDP）：插入SS键；

EDC/NHS：促进酰胺键生成。

2. 合成步骤概述：

PLGA-SS-COOH 合成

PLGA-COOH与DTDP酯化反应，形成PLGA-SS-COOH。

PEG-DBCO 合成（如无商购）

PEG-NH₂与DBCO-NHS反应，形成NH₂-PEG-DBCO。

主链连接

PLGA-SS-COOH 与 NH₂-PEG-DBCO 进行EDC/NHS促酰胺反应，获得目标产物。

3. 表征方法：

¹H-NMR：验证链段结构与DBCO特征；

FTIR：确认二硫键与炔键；

UV-Vis：DBCO吸收波长约在309–314 nm；

GPC：分析分子量分布；

DLS/TEM：纳米粒粒径与形貌分析。

五、功能特性与技术优势

1. 还原响应药物释放

SS键在细胞内高浓度GSH（~10 mM）中断裂；

可触发药物从PLGA疏水核中释放；

实现“胞内特异性”释放，提高药物利用率并降低毒副作用。

2. 纳米粒自组装

PLGA为疏水核心，PEG为亲水壳层；

自组装形成粒径分布均一、结构稳定的纳米药物载体；

可封装疏水性化疗药物如紫杉醇、DOX、SN38等。

3. 生物正交活性（DBCO）

与叠氮基（–N₃）通过应变促进叠氮-炔环加成（SPAAC）快速偶联；

反应无需铜离子，适合活细胞/动物体内应用；

可用于连接靶向肽（如RGD-N₃）、染料（如Cy5.5-N₃）、糖类探针等。

六、应用方向与实例

应用领域 功能与优势

靶向药物递送 自组装成胶束，包载药物，通过DBCO与靶向分子连接实现主动靶向

成像-治疗一体化 药物递送系统表面通过DBCO连接荧光分子，实现追踪与治疗同步

功能探针构建 通过点击反应连接糖类、抗体、适配体等功能模块

疫苗递送平台 PLGA核包载抗原或佐剂，PEG-DBCO表面接枝免疫调节分子

生物材料表面修饰 用于水凝胶、支架等材料表面接枝N₃基团，实现快速功能化

七、典型产品规格（可定制）

型号 PLGA (kDa) PEG (kDa) DBCO修饰 二硫键连接 外观

PLGA5k-SS-PEG2k-DBCO 5 2 单末端DBCO SS连接 粉末

PLGA10k-SS-PEG5k-DBCO 10 5 单末端DBCO SS连接 粉末

定制版本（多DBCO、多SS） 任意 任意 可调整 可定制 粉末

八、使用建议与注意事项

项目 建议说明

储存条件 –20°C干燥避光保存；避免DBCO基团长期暴露空气与强光

溶解建议 推荐使用DMSO、DMF、THF等有机溶剂溶解

纳米粒制备 溶剂挥发法、纳米沉淀法、自组装法均可使用

Click反应条件 推荐使用含N₃修饰配体，在pH 6.5–8.0、25–37°C条件下反应，无需Cu催化剂

GSH响应实验 可模拟胞外（0.01 mM）与胞内（10 mM）GSH条件，评估粒子释放行为

九、总结与展望

PLGA-SS-PEG-DBCO 是一种集纳米递送、智能释放与生物正交功能修饰于一体的高性能聚合物材料，尤其适合用于：

智能药物纳米粒平台；

Click化学高效修饰系统；

生物靶向、免疫治疗、成像等综合型应用。

产品优势小结：

✅ GSH触发响应：二硫键在肿瘤胞内断裂，释放药物；

✅ Click功能修饰：DBCO可与任意N₃官能团高效反应；

✅ 载药能力强：PLGA核心有效包载疏水药物；

✅ 结构稳定性优：PEG外壳增强血液循环稳定性；

✅ 定制灵活性强：分子量、连接方式、端基结构均可按需合成。

西安齐岳生物科技有限公司专业提供高品质的PLGA（聚乳酸-羟基乙酸共聚物）、PLA（聚乳酸）及PCL（聚己内酯）等生物可降解高分子材料，广泛应用于药物控释载体、组织工程支架、微球制备、缓释注射剂、纳米颗粒等前沿生物医药和科研领域。公司产品具备分子量可控、乳酸/羟基乙酸比例、可按需功能化改性等特点，支持定制羧基（-COOH）、氨基（-NH₂）、巯基（-SH）等活性基团，满足不同实验或产业化应用需求。齐岳生物始终坚持质量为本、创新驱动，致力于为国内外科研院所和企业提供稳定、可靠的高分子材料解决方案。欢迎咨询订购或定制服务。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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