英文名 1,3,5-Tri-O-acetyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranose
CAS号 4594-52-9
分子量 260.241
密度 1.2±0.1 g/cm3
沸点 329.3±42.0 °C at 760 mmHg
分子式 C11H16O7
熔点 N/A
闪点 143.0±27.9 °C
1,3,5-三乙酰基-2-脱氧-D-核糖(英文名称:1,3,5-Tri-O-acetyl-2-deoxy-D-ribose,CAS号:4594-52-9)是一种重要的糖类中间体,常用于核
苷类化合物的合成。
结构特点与化学性质
1,3,5-三乙酰基-2-脱氧-D-核糖是一种带有**乙酰保护基团(acetyl group)**的单糖衍生物。它基于天然2-脱氧-D-核糖骨架,去除了2位羟基,同时将1、3、5位的羟基通过酯化反应分别保护为乙酰酯。这种修饰不仅稳定了分子,也为后续的糖苷键构建提供了良好的选择性和反应性。
2-脱氧结构:使该化合物模拟DNA中核糖结构,广泛用于合成脱氧核苷类物质。
三乙酰保护:使其稳定且便于后续合成反应中逐步去保护或进行糖基化。
合成与反应特点
合成方法:通常由2-脱氧-D-核糖与乙酐在酸性催化剂(如吡啶、三氟乙酸)条件下反应,依次对1、3、5位羟基进行酯化保护得到。
糖苷化反应性强:1位为醛基(或可变为活性中间体如三氟乙酰基等),适合与碱基类化合物偶联。
易脱保护:三乙酰基在碱性条件或使用氨水时容易脱除,恢复游离羟基。
储存与使用建议
储存条件:干燥、密封、避光保存,建议低温(如2–8°C)储存,以避免水解。
稳定性:在中性或微酸性环境下相对稳定,但在碱性或湿热条件下易水解脱去乙酰基。
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1,3,5-三乙酰基-2-脱氧-D-核糖;4594-52-9
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