化学结构与特点
该分子是一个保护型糖基化氨基酸,其核心为L-丝氨酸(L-Ser),侧链羟基位置通过α-连接方式结合了三乙酰保护的L-岩藻糖(Ac3-L-Fucα)。
Fmoc(9-芴甲氧羰基)基团保护了氨基酸的α-氨基,适用于固相肽合成技术(Fmoc-SPPS)。
岩藻糖(L-Fuc)是天然糖类中的重要组成部分,广泛存在于多种糖蛋白和糖脂中,三乙酰基保护可以防止糖基在合成过程中发生副反应,保持结构稳定。
常用名 N-芴甲氧羰基-O-(2,3,4-三-O-乙酰基-ALPHA-L-岩藻糖基)-L-丝氨酸
英文名 N-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-(2-O,3-O,4-O-triacetyl-6-deoxy-alpha-L-galactopyranosyl)-L-serine
CAS号 173935-46-1
分子量 599.59
密度 1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
沸点 732.1±60.0 °C(Predicted)
分子式 C30H33NO12
熔点 N/A
用途与应用
糖肽和糖蛋白合成
作为糖基化氨基酸单元,Fmoc-L-Ser(Ac3-L-Fucα)-OH常用于固相肽合成,帮助研究者合成具有特定糖基修饰的多肽和糖蛋白,模拟天然生物体系。
糖基化修饰的研究
用于探究岩藻糖修饰对蛋白质结构和功能的影响,解析细胞识别、信号传导等生物过程。
药物开发与生物材料设计
该糖基化氨基酸可用于设计具有糖基化修饰的药物分子或生物材料,提高其生物相容性和靶向性。
四、合成与表征
通过合成方法将三乙酰保护的L-岩藻糖连接到L-丝氨酸的羟基侧链,再通过Fmoc保护氨基形成最终产品。
常用核磁共振(¹H NMR、¹³C NMR)、质谱(MS)和高效液相色谱(HPLC)进行纯度和结构确认。
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