糖基化修饰Fmoc-D-Thr(Ac4-L-Manα)-OH
基本信息
化学名称:Fmoc-D-Thr(Ac4-L-Manα)-OH
别名:9-芴甲氧羰基-D-苏氨酸-4倍乙酰保护的α-连接L-甘露糖衍生物
性质:糖基化氨基酸衍生物,带有保护型糖基侧链
结构特点:
核心为D-苏氨酸(D-Thr),
氨基通过Fmoc基团保护(适用于固相肽合成),
侧链羟基位置通过α-糖苷键连接有四乙酰保护的L-甘露糖(Ac4-L-Manα)单元,
糖部分的乙酰保护基(Ac4)防止在合成过程中糖基发生副反应,保证糖基稳定性。
结构和功能特点
Fmoc保护:
氨基保护基为9-芴甲氧羰基(Fmoc),适合Fmoc固相肽合成(Fmoc-SPPS)技术。
糖基修饰:
侧链羟基通过α-连接方式结合了四乙酰保护的L-甘露糖,模拟天然糖蛋白中的糖基化修饰。
乙酰保护:
乙酰基保护的糖基防止糖苷键及糖羟基在肽合成过程中的水解或副反应,方便后续的脱保护操作。
合成与应用
合成方法
通过化学合成将乙酰保护的L-甘露糖与D-苏氨酸侧链羟基连接,随后对氨基进行Fmoc保护。
合成产物经核磁共振(NMR)、质谱(MS)和高效液相色谱(HPLC)确认纯度和结构。
应用领域
糖肽合成:该糖基化氨基酸是合成含特定糖基化修饰多肽的重要单元,可用于模拟天然糖蛋白的结构和功能。
糖基化研究:研究糖基化对蛋白质结构、稳定性和生物活性的影响。
药物开发:合成具有糖基修饰的多肽药物,提高其稳定性和生物利用度。
生物材料设计:用于设计糖基化的功能材料,提高生物相容性和特异性。
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