英文名 Fmoc-Thr[GalNAc(Ac)3-α-D]-OH
CAS号 116783-35-8
分子量 670.660
密度 1.4±0.1 g/cm3
沸点 857.1±65.0 °C at 760 mmHg
分子式 C33H38N2O13
熔点 178-183 °C
闪点 472.1±34.3 °C
主要用途与意义
合成 O-糖基化肽链
Fmoc-Thr(Ac₃GalNAcα)-OH 是合成 O-糖基化肽的重要构建单元,尤其是用于模拟天然糖蛋白的 O-连接型糖链。
GalNAcα-Ser/Thr 是人类常见 O-糖基化的核心结构(Tn抗原),在多种生物学过程中扮演关键角色。
糖生物学研究
用于探究糖基化对蛋白质折叠、稳定性、分泌、以及分子识别过程的影响。
合成特点
通常通过化学合成获得。步骤主要包括:
对 GalNAc 进行选择性乙酰化保护;
构建 α-糖苷键连接到苏氨酸侧链羟基;
对氨基进行 Fmoc 保护。
乙酰基保护不仅稳定糖单元,也有助于提高糖苷键的 α-选择性。
合成产物一般通过 NMR、MS 和 HPLC 进行纯度和结构确认。
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