3,5-Dinitro-1,2-phenylenediamine,3,5-二硝基-1,2-苯二胺的合成步骤
3,5-二硝基-1,2-苯二胺(3,5-Dinitro-1,2-phenylenediamine)是一种含有两个邻位氨基和两个硝基取代基的芳香胺类化合物。因其结构中特殊的活性氨基和强吸电子硝基基团的存在,使其在生物分子的标记和检测领域具有独特优势。该化合物能够通过与生物分子上的酰基、醛基或其他活性基团发生共价反应,实现高选择性的标记。
在生物标记中,3,5-二硝基-1,2-苯二胺常用于衍生化反应,例如与蛋白质的酰胺基或多肽链的特定位点发生偶联,形成稳定的共价键。此外,其硝基基团的强吸电子性质提高了标记体系的光学活性和电子转移效率,有助于提升荧光标记、质谱检测及电化学分析的灵敏度和选择性。通过与特定酶标记结合,该化合物还能用作生物传感器中的信号放大分子。
合成步骤:
原料准备
以邻苯二胺为起始原料,纯度要求较高,通常采用高纯度商用试剂。
硝化反应
在强酸性条件下(如硫酸-硝酸混合酸),对邻苯二胺进行硝化。反应温度需严格控制在0~5℃以防止过度硝化或副反应,缓慢滴加硝酸,保证反应均匀进行。
反应机理中,硝酸中的硝基离子选择性攻击邻苯二胺的3,5位,因其电子环境有利于取代。
反应监控及结束
反应时间约为1~2小时,利用薄层色谱(TLC)监控反应进程。反应完成后,迅速冷却混合液。
中和与分离
反应液用冰水稀释,逐渐中和至中性或微碱性,使产物沉淀析出。
纯化
通过重结晶(如乙醇或甲醇溶液)或柱层析法进一步纯化3,5-二硝基-1,2-苯二胺,确保高纯度。
干燥及存储
纯品在真空干燥器中干燥,避免光照及高温,密封保存于阴凉干燥处。
该合成路线简单,操作相对安全,但硝酸的使用需严格防护。获得的3,5-二硝基-1,2-苯二胺具有良好的化学稳定性和反应活性,适合后续的生物偶联和标记应用。
产品名称:3,5-Dinitro-1,2-phenylenediamine
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.06.23