2-(Azidoacetyl)amino-2-deoxy-D-glucose,N3-葡糖胺,N₃-GlcNAc的反应活性
2-(Azidoacetyl)amino-2-deoxy-D-glucose(简称N₃-GlcNAc或N₃-葡糖胺)是一种人工合成的单糖衍生物,在氨基葡萄糖结构基础上引入了叠氮乙酰基修饰,具有良好的生物相容性和高度反应活性,特别适用于生物正交化学和细胞糖类代谢标记。
其化学结构保留了葡萄糖核心环系,同时在C2位的氨基上连接了一个叠氮乙酰基侧链(-NHCOCH₂N₃),从而赋予分子佳的生物正交反应能力。该叠氮基团在常规细胞环境中稳定,不会与生物分子发生非特异反应,但可以通过点击化学与炔基(alkyne)化合物发生高选择性的铜催化叠氮-炔环加成反应(CuAAC)。
反应活性特点如下:
点击化学反应性:N₃-GlcNAc可与炔基染料、报告分子、纳米材料表面共价偶联,构建荧光探针、传感器、药物载体等多种生物功能体系。
细胞糖代谢整合性:由于结构类似N-乙酰氨基葡萄糖,该分子能被细胞膜转运并掺入细胞表面多糖(如糖胺聚糖、粘多糖)中,实现活细胞表面糖类的标记。
与金属有机框架(MOFs)、聚合物或蛋白共价修饰:叠氮基团可用于将N₃-GlcNAc固定在功能材料表面,实现糖类识别、细胞靶向或可控释放系统的构建。
反应条件温和:反应通常在水相中进行,pH 中性,无需高温,具有良好的生物兼容性。
名称2-(Azidoacetyl)amino-2-deoxy-D-glucose
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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