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(2S)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid的定义与特点
发布时间:2025-07-17     作者:axc   分享到:

(2S)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid的定义与特点

(2S)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 是一种具有环状结构的氨基酸衍生物,其分子包含一个四元环(azetidine)结构并在2位碳连接羧基。作为非氨基酸,其独特的结构赋予了生物活性肽设计中的多种优势。

定义:

该化合物属于氨基酸衍生物中的环状氨基酸,具备氨基、羧基以及环内酮基(4-oxo)功能团,是一种具有刚性骨架的分子单元,用于设计结构稳定且具特殊功能的生物活性肽。

特点:

结构刚性与环张力

四元环结构增加了分子的刚性,限制了肽链的构象自由度,有助于提高肽类分子的构象稳定性和选择性结合能力。

羧基和氨基的典型氨基酸功能

保留了与蛋白质合成兼容的氨基和羧基,便于参与肽键形成,可通过固相肽合成技术引入到肽链中。

4-氧代官能团的反应活性

该酮基为反应活泼位点,能够参与多种化学反应,如与氨基形成席夫碱,或与核苷酸、蛋白质侧链发生特异性共价结合,增强肽的功能多样性。

生物活性调控

该环状氨基酸常用于设计具有酶抑制、受体激动或拮抗活性的肽类药物,提高生物利用度及靶向亲和力。

合成难度及应用范围

合成相对复杂,需要精细的立体化学控制,但由于其带来的结构优势,被用于医药化学和肽类药物开发。

稳定性与水溶性

该化合物水溶性适中,结构稳定,不易水解,适合生物体内应用。

产品名称:(2S)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

(2S)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid

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