(2S)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid的定义与特点
(2S)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 是一种具有环状结构的氨基酸衍生物,其分子包含一个四元环(azetidine)结构并在2位碳连接羧基。作为非氨基酸,其独特的结构赋予了生物活性肽设计中的多种优势。
定义:
该化合物属于氨基酸衍生物中的环状氨基酸,具备氨基、羧基以及环内酮基(4-oxo)功能团,是一种具有刚性骨架的分子单元,用于设计结构稳定且具特殊功能的生物活性肽。
特点:
结构刚性与环张力
四元环结构增加了分子的刚性,限制了肽链的构象自由度,有助于提高肽类分子的构象稳定性和选择性结合能力。
羧基和氨基的典型氨基酸功能
保留了与蛋白质合成兼容的氨基和羧基,便于参与肽键形成,可通过固相肽合成技术引入到肽链中。
4-氧代官能团的反应活性
该酮基为反应活泼位点,能够参与多种化学反应,如与氨基形成席夫碱,或与核苷酸、蛋白质侧链发生特异性共价结合,增强肽的功能多样性。
生物活性调控
该环状氨基酸常用于设计具有酶抑制、受体激动或拮抗活性的肽类药物,提高生物利用度及靶向亲和力。
合成难度及应用范围
合成相对复杂,需要精细的立体化学控制,但由于其带来的结构优势,被用于医药化学和肽类药物开发。
稳定性与水溶性
该化合物水溶性适中,结构稳定,不易水解,适合生物体内应用。
产品名称:(2S)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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