常用名 四甲基罗丹明-5-异硫氰酸
英文名 Tetramethylrhodamine-5-isothiocyanate
CAS号 80724-19-2
分子量 443.51800
分子式 C25H21N3O3S
5-TRITC-SCN,全称为四甲基罗丹明-5-异硫氰酸酯,是一种红色荧光标记试剂,属于罗丹明类荧光染料的异硫氰酸酯衍生物。该化合物广泛用于蛋白质、抗体、多肽以及其他含伯胺结构的生物分子的荧光标记,适用于免疫荧光、流式细胞术、激光扫描共聚焦显微镜、实时示踪等多种研究场景。
分子结构与基本特征
5-TRITC-SCN的结构中包含以下关键部分:
四甲基罗丹明核心(Tetramethylrhodamine)
这是染料的荧光发色团,具备典型的xanthene骨架,赋予该分子鲜明的橙红色荧光。在约540–555 nm处被激发后,在570–580 nm处发射出强烈的红橙色荧光,具有高荧光量子产率和良好的光稳定性。
异硫氰酸酯官能团(–N=C=S)
是该分子用于偶联的活性基团,可与生物分子中的伯胺或仲胺基团发生亲核加成反应,生成稳定的硫脲键,从而实现共价结合。这一反应一般在pH 8.0~9.0的缓冲体系中进行,如碳酸氢盐缓冲液或HEPES缓冲液。
5位取代异构体
5-TRITC 是罗丹明家族中常见的同分异构体之一,相较于6-TRITC,其在空间取向和反应位点上略有不同,但二者在光谱和应用性能上基本一致。多数商业品为5-TRITC或5/6-TRITC混合物。
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