产品名称:ENDO BCN-O-PNB,内型双环[6.1.0]壬-4-炔-对硝基苄基的合成方法
合成方法
ENDO BCN-O-PNB 的制备
步骤:
ENDO BCN活化:
将 ENDO BCN-OH 与 对硝基苯氯甲酸酯(PNP-Cl) 在干燥 THF 中反应,生成 ENDO BCN-PNP(活性碳酸酯)。
PNB基团引入:
将 ENDO BCN-PNP 与 对硝基苄醇(PNB-OH) 在 pH 9.0 的碳酸盐缓冲液中反应,形成 ENDO BCN-O-PNB。
纯化:
通过硅胶柱层析(洗脱剂:乙酸乙酯/己烷)或制备型 HPLC 去除未反应原料。
脱保护与SPAAC功能化
光解触发:
将 ENDO BCN-O-PNB 溶液置于254 nm或365 nm紫外光下照射10-30分钟,通过TLC或HPLC监测PNB基团裂解。
酸解触发:
将 ENDO BCN-O-PNB 溶解于pH 2-4的酸性缓冲液(如HCl/甲醇),室温搅拌1-2小时,通过质谱(MS)确认ENDO BCN释放。
SPAAC反应:
将释放的ENDO BCN与 叠氮修饰的功能分子(如Cy5-N₃或Dox-N₃)在生理条件下反应,生成目标复合物。
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