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环丙烷环辛炔甲醇,Cyclopropane Cyclooctyne Methanol的化学结构
发布时间:2025-07-17     作者:wyh   分享到:

产品名称:环丙烷环辛炔甲醇,Cyclopropane Cyclooctyne Methanol的化学结构

化学结构

环丙烷环辛炔甲醇(简称 BCN-CH₂OH)是一种结合环丙烷环辛炔(BCN)与甲醇基团的生物正交化学试剂。其结构特点如下:

核心结构:由内型(endo)构型的环丙烷环辛炔(BCN)和甲醇基团(-CH₂OH)组成。BCN部分通过单键或短链连接至甲醇的碳原子上,形成稳定的分子结构。

分子式:C₁₁H₁₄O,分子量约为162.23 g/mol。

关键官能团:

BCN基团:具有高环张力的炔烃结构,可与叠氮化物发生无铜催化的环加成反应(SPAAC)。

甲醇基团(-CH₂OH):提供亲水性和反应活性,可进一步活化(如氧化为羧酸或转化为酯)以连接生物分子或材料。

环丙烷环辛炔甲醇,Cyclopropane Cyclooctyne Methanol

合成方法

1. BCN的制备

步骤:

环丙烷环辛炔合成:通过Diels-Alder反应或其他有机合成方法构建内型BCN结构,确保环张力与反应活性。

纯化:采用柱层析或重结晶法去除副产物,得到高纯度BCN中间体。

2. 甲醇基团的引入

步骤:

亲核取代反应:BCN的某个碳原子上引入离去基团(如溴原子),随后与甲醇钠(CH₃ONa)反应,生成BCN-CH₂OH。

反应条件:惰性气体保护下,在DMF或THF溶剂中回流反应12-24小时。

纯化:通过柱层析或蒸馏法去除未反应试剂,确保产物纯度≥95%。

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