Bis-sulfone NHS Ester 是一种高效双功能交联试剂，其分子中包含两个主要结构域：

双磺酮基团（Bis-sulfone）：结构中含有两个活性磺酮官能团，可在温和条件下参与硫醇加成或Michael加成反应，常用于桥连硫醇（–SH）基团。

NHS酯基团（N-hydroxysuccinimide ester）：与生物大分子中的伯胺基团（如赖氨酸上的 –NH₂）快速、专一性发生酰胺键偶联，是常见的生物偶联工具。

因此，该化合物可用于构建可控、可逆或稳定的交联结构，尤其适合多步骤、异种生物分子的连接，如抗体-蛋白、蛋白-PEG、蛋白-药物等。

常用名 2,5-二氧代吡咯烷-1-基 4-(3-对甲苯磺酰基-2-(对甲苯磺酰基甲基)丙酰基)苯甲酸酯

英文名 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 4-(3-tosyl-2-(tosylmethyl)propanoyl)benzoate

CAS号 899452-51-8

分子量 597.656

密度 1.5±0.1 g/cm3

沸点 844.5±75.0 °C at 760 mmHg

分子式 C29H27NO9S2

熔点 N/A

闪点 464.5±37.1 °C

作用机理

Bis-sulfone NHS Ester 通过其两个功能端，先后或同步参与不同的偶联反应：

第一步 – NHS酯与氨基反应
在pH 7.5~8.5的缓冲液中，NHS酯与蛋白质或多肽中的氨基（常见于赖氨酸残基）反应，形成稳定的酰胺键。

第二步 – 磺酮基与巯基反应
与另一分子（如还原态蛋白、半胱氨酸肽段或含硫聚合物）反应，形成硫醚连接，尤其适合构建二硫键类交联结构。

交联形成的产物具有良好的水稳定性、生物相容性和一定程度的可降解性，有助于提高药物释放控制或抗体偶联的功能多样性。

应用领域

1. 抗体-药物偶联物（ADC）构建

Bis-sulfone NHS Ester 可用于将抗体中的氨基与小分子药物中的硫醇进行交联，构建精准释放系统。

2. 蛋白质交联

用于偶联两个蛋白分子，制备多价蛋白质复合物，或人工酶结构。

常用于酶-底物识别系统及结构稳定研究。

3. PEG修饰

将PEG链的一端通过NHS与蛋白质连接，另一端通过磺酮连接含巯基的功能分子，实现多功能化聚合物构建。

4. 可控释放系统

可被设计成对还原环境敏感的交联桥，用于肿瘤内特异性释放药物。

5. 核酸-蛋白标记

用于标记含巯基修饰的寡核苷酸，与含氨基的蛋白质连接，实现生物探针或分子探测器开发。

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