DusQ 21 carboxylic acid,1200894-41-2,羧酸衍生物荧光猝灭剂的合成过程研究
DusQ 21 是一种非荧光猝灭剂,化学式 C₄₁H₃₆ClN₃O₅S,分子量约 718.3 Da
其核心结构包括多共轭苯并吲哚系统、磺酸和氯取代基,并在外围带有羧基以便衍生或连接其他分子。其强烈吸收波长位于 656 nm,能够有效猝灭 Cy5、Cy5.5、AF647 等发射波段在 650–680 nm 的染料
猝灭机制与应用
DusQ 通过非辐射能量传递(如FRET)将激发能量直接转化为热能而非发射荧光,从而降解荧光信号。其广谱吸收特性使其成为构建FRET探针、qPCR分型引物以及活细胞分型等分析工具的理想猝灭剂
在构建时可利用羧基与 NHS 酯形成连接中间体,如 DusQ 21–NHS,进一步与胺基修饰探针偶联,实现空间控制的“关闭/打开”荧光开关反馈。
合成过程研究
一般从苯并吲哚类荧光染料底物出发,经如下步骤合成:
核心结构构建:通过 Claisen 缩合或 Knoevenagel 反应生成吲哚共轭骨架,后续引入 Cl、SO₃H 等取代基以提高吸收范围和极性。
羧基引入:于结构末端接入羧基或其前体,通过酸化或脱保护,形成 1200894‑41‑2 的羧酸功能团。
纯化与表征:通常通过硅胶柱层析或 Prep‑HPLC 分离,NMR 和 HPLC‑MS 确证结构纯度。产物为深紫色固体,应避光保存于 –20 °C
功能拓展:羧基可活化为 NHS 酯进一步与含胺基生物分子共价偶联,构建 FRET 探针或 ADC 连接子。
研究亮点与优化方向
替换氯或改变磺酸位置可调节其吸收波长与猝灭效率。
开发水溶性更好的盐形式,优化细胞试验兼容性。
产品名称:DusQ 21 carboxylic acid
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.06.23