β-D-Glucopyranosyl azide,20379-59-3,叠氮基修饰葡萄糖衍生物的合成路线
β-D-Glucopyranosyl azide是一种含有叠氮基(–N₃)修饰的葡萄糖衍生物,分子式C6H11N3O5,作为叠氮糖苷,应用于生物正交化学和糖生物学研究。其独特的叠氮官能团使其能参与“点击化学”反应(如铜催化的叠氮-炔烃环加成,CuAAC),从而实现对糖链的特异标记和修饰。
一般应用
糖链修饰与探针构建:β-D-Glucopyranosyl azide可作为糖链模拟物,用于研究细胞表面糖基化模式及其生物学功能。
生物正交点击化学:借助叠氮基团与炔基的高效反应,实现复杂生物分子的标记、纯化与定点连接,特别适合细胞内外环境的活体标记。
药物递送和材料科学:通过点击反应修饰聚合物或药物载体,提高靶向性和功能多样性。
糖蛋白和多糖研究:用于标记和追踪糖蛋白、糖脂在细胞过程中的动态变化。
合成路线
β-D-Glucopyranosyl azide的合成主要包括以下步骤:
起始原料:以β-D-葡萄糖为基础,通常以其全保护形式(如全酯或全醚保护)开始合成,以防止其他羟基的非特异反应。
离去基团引入:在葡萄糖的一个位置(通常为1-位,糖苷形成位置)引入良好的离去基团,如溴(Br)、甲磺酸酯(MsO)或三氟甲磺酸酯(TfO)。
叠氮取代反应:利用叠氮钠(NaN₃)进行亲核取代,取代上述离去基团生成相应的叠氮糖苷。反应通常在极性溶剂中进行,如DMF,温和条件下完成。
英文名称: β-D-Glucopyranosyl azide
中文名称: 1-叠氮-1-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷
MF: C6H11N3O5
MW: 205.17
CAS: 20379-59-3
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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