您当前所在位置:首页 > 资讯信息 > 新品上市
β-D-Glucopyranosyl azide,20379-59-3,叠氮基修饰葡萄糖衍生物的合成路线
发布时间:2025-07-21     作者:axc   分享到:

β-D-Glucopyranosyl azide,20379-59-3,叠氮基修饰葡萄糖衍生物的合成路线

β-D-Glucopyranosyl azide是一种含有叠氮基(–N₃)修饰的葡萄糖衍生物,分子式C6H11N3O5,作为叠氮糖苷,应用于生物正交化学和糖生物学研究。其独特的叠氮官能团使其能参与“点击化学”反应(如铜催化的叠氮-炔烃环加成,CuAAC),从而实现对糖链的特异标记和修饰。

一般应用

糖链修饰与探针构建:β-D-Glucopyranosyl azide可作为糖链模拟物,用于研究细胞表面糖基化模式及其生物学功能。

生物正交点击化学:借助叠氮基团与炔基的高效反应,实现复杂生物分子的标记、纯化与定点连接,特别适合细胞内外环境的活体标记。

药物递送和材料科学:通过点击反应修饰聚合物或药物载体,提高靶向性和功能多样性。

糖蛋白和多糖研究:用于标记和追踪糖蛋白、糖脂在细胞过程中的动态变化。

合成路线

β-D-Glucopyranosyl azide的合成主要包括以下步骤:

起始原料:以β-D-葡萄糖为基础,通常以其全保护形式(如全酯或全醚保护)开始合成,以防止其他羟基的非特异反应。

离去基团引入:在葡萄糖的一个位置(通常为1-位,糖苷形成位置)引入良好的离去基团,如溴(Br)、甲磺酸酯(MsO)或三氟甲磺酸酯(TfO)。

叠氮取代反应:利用叠氮钠(NaN₃)进行亲核取代,取代上述离去基团生成相应的叠氮糖苷。反应通常在极性溶剂中进行,如DMF,温和条件下完成。

英文名称: β-D-Glucopyranosyl azide

中文名称: 1-叠氮-1-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷

MF: C6H11N3O5

MW: 205.17

CAS: 20379-59-3

β-D-Glucopyranosyl azide

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。

推荐产品:

荧光素标记重组纤连蛋白

应用领域

纤连蛋白FITC-FN

FITC-Fluorescein

荧光素标记重组纤连蛋白

纤连蛋白荧光素标记

FITC-FN

FITC-Fluorescein重组纤连蛋白

仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.06.23


库存查询