Tri-GalNAc(OAc)3,1159408-64-6的反应机理
Tri-GalNAc(OAc)3是一种含有三个乙酰保护基(OAc)修饰的N-乙酰半乳糖胺(GalNAc)三聚体,三者通过α(1,3)糖苷键连接,用于靶向配体设计及糖链模拟研究。
α(1,3)糖苷键连接
α-连接指的是糖苷键的构型,糖苷键中连接的两个糖单元中,苷键的环氧碳(通常是C1)与相邻糖单元的羟基通过α构型结合,空间上羟基位于环平面的下方。
1,3连接表示个糖的C1碳与第二个糖的C3羟基形成糖苷键,这种连接方式影响整体糖链的构象和生物活性。
三个GalNAc单元通过两个α(1,3)糖苷键依次连接形成三嵌段结构,末端通常带有保护基以防止反应副产。
反应机理
活化糖苷供体:采用保护良好的GalNAc单元,通常在1位羟基转换成离去基团(如三氟甲磺酸酯或硫代糖苷),使其成为良好的糖苷供体。
糖苷键形成:在酸催化剂(如三氟甲磺酸)或Lewis酸条件下,活化供体与接受体(含C3羟基的GalNAc单元)发生亲核取代,形成糖苷键。
立体选择性控制:反应条件和保护基的空间效应决定了糖苷键的α选择性,通常借助邻近基团效应和溶剂调控实现。
保护基调节:乙酰保护基用于防止非目标羟基参与反应,保证连接的专一性和产物纯度。
脱保护步骤:合成完成后,通过碱或酶促方法去除乙酰保护基,得到活性三聚体GalNAc。
英文名称: Tri-GalNAc(OAc)3
中文名称: Tri-GalNAc(OAc)3
MF: C79H128N10O36
MW: 1793.93
CAS: 1159408-64-6
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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