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DSPE-C18-COOH,羧基-C18烷-二硬酯酰磷脂酰乙醇胺,羧基-C18-DSPE的反应步骤
发布时间:2025-07-22     作者:axc   分享到:

DSPE-C18-COOH,羧基-C18烷-二硬酯酰磷脂酰乙醇胺,羧基-C18-DSPE的反应步骤

DSPE-C18-COOH是一种在磷脂骨架上引入羧基修饰的长链脂质衍生物,其合成基于磷脂酰乙醇胺(DSPE)与C18烷基羧酸的化学偶联。该分子常用于构建功能脂质体、聚合物纳米粒和靶向递送平台。其反应步骤主要包括以下几个关键阶段:

1. 原料准备:

反应起始物包括二硬脂酰磷脂酰乙醇胺(DSPE, 含有两个C18脂肪酸链和一个乙醇胺头基)与十八碳羧酸(例如十八烷酸,C18-COOH)或其活性酯形式。反应通常在无水条件下进行,需使用无水有机溶剂如氯仿、二氯甲烷或DMF。

2. 羧酸活化:

为增强羧基与氨基反应效率,通常使用EDC(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide)和NHS(N-hydroxysuccinimide)活化C18-COOH,生成中间体NHS酯。这一步在室温下搅拌反应1–2小时完成。

3. 酰胺键构建:

将活化后的C18-NHS酯溶于适量溶剂中,缓慢滴加至DSPE乙醇胺溶液中,反应在室温或轻微加热(25–40°C)条件下继续进行12–24小时。乙醇胺头基的一级胺与NHS酯反应生成稳定的酰胺键,形成目标产物DSPE-C18-COOH。

4. 纯化处理:

反应结束后,通过硅胶柱层析(使用氯仿/甲醇洗脱)或透析除去多余小分子杂质及副产物。纯品可冷冻干燥得淡黄色或白色固体。

5. 结构验证:

通过1H NMR确认C18链的引入,观察甲基和亚甲基信号;FTIR中酰胺键C=O峰(1650–1680 cm⁻¹)和COOH伸缩峰可作为关键判据;LC-MS或MALDI-TOF可用于分子质量确认。

DSPE-C18-COOH终产物具有脂质体成膜能力、羧基修饰功能和良好的生物降解性,适合进一步偶联荧光染料、PEG链或靶向配体,用于构建靶向脂质体、纳米凝胶等智能递送体系。

产品名称:DSPE-C18-COOH,羧基-C18烷-二硬酯酰磷脂酰乙醇胺

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

DSPE-C18-COOH

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