TSPBA活性氧,ROS响应的动态交联剂的制备方法
TSPBA(Tetra(succinylphenyl)boronic acid)是一种功能性芳香族硼酸酯类化合物,具有四个可与多羟基高分子形成可逆硼酸酯键的活性位点。其特色在于对活性氧(ROS),如H₂O₂、超氧阴离子等具有响应断裂特性,因此被应用于构建ROS敏感性水凝胶或可降解纳米体系。
TSPBA的合成方法通常包含两步反应路径:
步是合成四取代苯硼酸核心骨架,常以1,2,4,5-四溴苯为起始物,通过铃木偶联反应与硼酸基团引入苯环,得到四个硼酸苯基连接在苯中心的四臂分子。该反应条件温和,常采用Pd(PPh₃)₄为催化剂,碱性条件下在DMSO或THF中反应生成。
第二步为引入琥珀酰基修饰(succinylation),即通过芳香环的对位或邻位上的羟甲基与琥珀酸酐反应,在适当催化剂作用下生成琥珀酰胺/琥珀酸酯修饰的苯硼酸结构。该修饰增强了亲水性和与多羟基聚合物的可交联性。
终生成的TSPBA是一种多功能化合物,具有4个硼酸官能团,能与PVA等多羟基聚合物自发交联成三维水凝胶网。其交联过程无需引发剂或高能激发,适合生物环境。
在应用层面,TSPBA基水凝胶具有ROS诱导可降解性,是响应性水凝胶构建中的关键连接单元。当H₂O₂等ROS存在时,硼酸结构被氧化为苯酚,从而导致硼酸酯键断裂,胶体崩解或释放内容物。这一机制也可用于药物释放调控、氧化环境成像等方向。
此外,TSPBA还具有良好的改性空间,可在其芳香环或取代基上进一步接枝光敏、靶向或生物识别结构,实现多重功能水凝胶体系。
产品名称:TSPBA活性氧
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.06.23