CY5单体,花菁染料Cyanine5,近红外荧光染料CY5单体的合成路线:
Cy5(Cyanine 5)是经典的花菁类近红外荧光染料,具有高光稳定性、强荧光发射和优良的生物成像能力。Cy5单体是构建各种Cy5标记探针(如Cy5-NHS、Cy5-maleimide、Cy5-azide等)的前体。其结构通常包括两个吲哚啉(indolenine)结构单元,通过多碳桥链连接形成共轭体系,具有强烈的近红外吸收和发射能力(吸收波长约645–650 nm,发射峰在660–670 nm)。
Cy5单体的合成路线主要分为以下步骤:
合成活性吲哚啉衍生物:
常用起始材料为2,3,3-三甲基吲哚(or N-烷基吲哚啉),在氢氧化钾或其他强碱条件下进行N-烷基化反应,生成N-取代吲哚阳离子盐(如N-propylindoleninium盐),为后续缩合提供活性位点。
形成多烯桥链:
将两个吲哚阳离子结构通过一个多碳桥链(如3-碳或5-碳桥链,如malonaldehyde dianil或其他二醛)连接,在醇溶液或醋酸存在下缩合形成共轭染料结构。该缩合过程需控制pH及反应温度,防止副反应。
加入亲水性取代基(可选):
在染料结构上引入磺酸基(–SO₃⁻)、羧基(–COOH)或胺基,可增强其水溶性和生物适应性。例如,引入磺酸基形成Cy5-Na盐,可使其在生理条件下稳定存在。
纯化:
合成的Cy5染料经反应后需通过柱层析、反溶剂沉淀或高效液相色谱(HPLC)进行纯化,去除未反应的中间体和副产物。
Cy5单体作为中间体,可进一步功能化生成NHS酯、马来酰亚胺、叠氮或炔基修饰形式,与蛋白、DNA、聚合物或纳米材料偶联,实现标记成像或构建荧光响应体系。
由于其近红外光学特性,Cy5应用于体内成像、细胞标记、免疫染色、荧光探针构建及药物递送可视化等领域。其稳定的荧光性质及可调结构位点,使其成为荧光标记材料中不可替代的核心染料之一。
产品名称:CY5单体
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.06.23