Di(N-succinimidyl)adipate(DSA,CAS号:59156-70-6) 是一种均相双功能交联剂(homobifunctional crosslinker),具有两个N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS酯)活性基团,可与生物分子中的伯胺(–NH₂)反应,形成稳定的酰胺键(amide bond)。它常用于蛋白质、酶、抗体或其他胺基含量较高的生物分子的交联、缀合或标记反应,尤其适合于构建免疫复合物、生物传感器和生物材料修饰等领域。
常用名 己二酸 1,6-二(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯
英文名 Di(N-succinimidyl)adipate
CAS号 59156-70-6
分子量 340.28500
分子式 C14H16N2O8
熔点 N/A
结构特点
Di(N-succinimidyl)adipate 由以下三部分组成:
两个NHS酯:
活性酯基团,能与伯胺反应生成酰胺键;
在有机溶剂中稳定,但遇水迅速水解,需无水操作;
反应温和,专一性高。
己二酸骨架(Adipic acid backbone):
提供6碳长链的柔性桥接结构,使得交联距离适中(约8.6 Å);
保持构象灵活性,利于空间位阻大的蛋白质交联。
反应机制与用途
1. 胺对胺交联:
NHS酯与蛋白或多肽中赖氨酸的ε-胺基反应,生成酰胺;
因为是对称型结构,所以可以连接两个胺源;
适合构建抗体-蛋白偶联、酶-酶偶联、载体表面修饰等。
2. 蛋白质交联:
应用于稳定蛋白复合体结构,进行功能研究或结构测定;
交联可改善蛋白质在生物材料表面的固定性。
3. 生物材料修饰:
适合将生物分子共价修饰到纳米颗粒、水凝胶、聚合物等表面。
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