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59156-70-6,Di(N-succinimidyl)adipate双功能交联剂
发布时间:2025-07-22     作者:zyl   分享到:

Di(N-succinimidyl)adipate(DSA,CAS号:59156-70-6) 是一种均相双功能交联剂(homobifunctional crosslinker),具有两个N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS酯)活性基团,可与生物分子中的伯胺(–NH₂)反应,形成稳定的酰胺键(amide bond)。它常用于蛋白质、酶、抗体或其他胺基含量较高的生物分子的交联、缀合或标记反应,尤其适合于构建免疫复合物、生物传感器和生物材料修饰等领域。


常用名 己二酸 1,6-二(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯

英文名 Di(N-succinimidyl)adipate

CAS号 59156-70-6

分子量 340.28500

分子式 C14H16N2O8

熔点 N/A

Di(N-succinimidyl)adipate

结构特点

Di(N-succinimidyl)adipate 由以下三部分组成:

两个NHS酯:

活性酯基团,能与伯胺反应生成酰胺键;

在有机溶剂中稳定,但遇水迅速水解,需无水操作;

反应温和,专一性高。

己二酸骨架(Adipic acid backbone):

提供6碳长链的柔性桥接结构,使得交联距离适中(约8.6 Å);

保持构象灵活性,利于空间位阻大的蛋白质交联。

反应机制与用途

1. 胺对胺交联:

NHS酯与蛋白或多肽中赖氨酸的ε-胺基反应,生成酰胺;

因为是对称型结构,所以可以连接两个胺源;

适合构建抗体-蛋白偶联、酶-酶偶联、载体表面修饰等。

2. 蛋白质交联:

应用于稳定蛋白复合体结构,进行功能研究或结构测定;

交联可改善蛋白质在生物材料表面的固定性。

3. 生物材料修饰:

适合将生物分子共价修饰到纳米颗粒、水凝胶、聚合物等表面。

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