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exo-BCN-NHS ester，1493802-77-9的结构与性质

发布时间：2025-07-22 作者：zyl 分享到：

英文名 exo-BCN-NHS carbonate

CAS号 1493802-77-9

分子量 291.30

密度 1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

沸点 412.8±28.0 °C(Predicted)

分子式 C15H17NO5

熔点 N/A

exo-BCN-NHS carbonate

结构与性质

结构特点
exo-BCN（exo-bicyclo[6.1.0]non-4-yne）是一种具有应变炔烃结构的环烯炔类化合物，含有一个高应变的环状炔烃环。NHS酯（N-hydroxysuccinimide ester）是一个常用的活性酯官能团，能够高效与胺类化合物反应形成稳定的酰胺键。

反应特性

应变炔烃反应活性高，能够与含有叠氮基（azide）的化合物通过铜催化或铜自由的“点击化学”反应（SPAAC，strain-promoted azide-alkyne cycloaddition）高效连接。

NHS酯活性使其能够与含有游离胺基的分子（如蛋白质、肽链等）快速形成共价键，完成功能化修饰。

稳定性
exo-BCN结构相比endo-BCN更具反应活性但仍较稳定，适合用于生物正交反应。NHS酯易水解，需避免在水溶液中长期存放。

用途和应用

生物正交化学
exo-BCN-NHS ester广泛用于生物分子的修饰，特别是蛋白质和多肽的功能化标记。通过NHS酯与蛋白质的赖氨酸残基上的胺反应，导入exo-BCN功能团。

“点击”化学偶联
经过修饰的蛋白质或分子可与含叠氮基的标记物（如荧光染料、药物载体等）进行无铜催化的生物正交点击反应，避免铜催化剂的细胞毒性。

活体标记和成像
由于该反应条件温和、特异性高，exo-BCN-NHS ester被广泛用于活细胞标记、体内成像以及药物递送系统的构建。

纳米材料修饰
可用于纳米颗粒表面的功能化，便于后续的生物分子偶联和靶向修饰。