英文名 Dbco-Amine TFA
CAS号 2007915-94-6
分子量 390.356
分子式 C20H17F3N2O3
熔点 N/A
结构与功能团特点
DBCO Amine TFA 是一种带有伯胺基团的二苯并环辛炔(DBCO)衍生物,其结构由以下关键元素组成:
DBCO基团(Dibenzocyclooctyne):
一种应变环炔结构,能够在无需催化剂的条件下高效与叠氮化合物(azides)发生铜离子非依赖性点击化学反应(SPAAC, strain-promoted azide–alkyne cycloaddition),即“生物正交点击反应”。
伯胺(–NH2)官能团:
反应活性强,可进一步与羧基、NHS酯、异氰酸酯等基团偶联,形成酰胺、脲等共价键。伯胺还可用于偶联到表面或多聚物上,或用于偶联小分子、蛋白质或抗体。
三氟乙酸盐(TFA盐)形式:
主要用于增加其稳定性和水溶性,方便储存和操作,TFA可通过离子交换去除。
应用领域
生物正交标记(Bioorthogonal Labeling)
DBCO Amine可与生物分子上的叠氮基团进行快速点击反应,实现高选择性标记,无需金属离子,有利于在细胞或动物体内操作。
构建功能化分子或探针
利用伯胺基团与NHS酯或羧酸偶联,结合DBCO环炔部分,可构建具有双功能的分子探针,用于靶向、成像或治疗研究。
蛋白质与抗体修饰
可用于将DBCO官能团引入蛋白质、抗体或多肽结构中,以进一步通过SPAAC与叠氮功能化探针、聚合物或药物偶联。
纳米材料或表面修饰
DBCO Amine可以通过胺基偶联至纳米粒子、玻璃、聚合物膜等表面,实现后续的点击功能化,例如与N3-DNA或N3-PEG连接。
药物递送系统设计
可用于开发载药系统,如DBCO-修饰脂质体、胶束、微球等,与叠氮化药物偶联构建靶向传递平台
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