英文名称:Butanedioic acid, compd. with 1,10-phenanthroline (1:4)
MF: C12H8N2.1/4C4H6O4
MW: 838.91
CAS: 2922224-70-0
菲啰啉类化合物是含氮杂环体系,广泛应用于金属配合物、生物探针、分子识别、DNA结合试剂和光电功能材料中。Ph-Ph⁺是这种菲啰啉骨架进一步共轭化、对称化、并通过酸处理引入质子后形成的阳离子形式。
结构特点与性质分析
1. 基本骨架
Ph-Ph⁺分子由两个菲啰啉片段对称连接构成,这种共轭扩展结构形成平面刚性、电子云密集的体系。菲啰啉(Dipyridophenazine)本身由两个吡啶环和一个苯并哌嗪环融合而成,具有高度共轭性。
2. 质子化位置
Ph-Ph⁺的质子化通常发生在菲啰啉分子的氮原子上,尤其是在吡啶环上存在孤对电子的N原子,容易被酸质子化。这个质子化行为使得整个分子带有一个正电荷,通常与酸的共轭阴离子(如BF₄⁻、PF₆⁻或Cl⁻)形成盐。
3. 物理性质
外观:通常为红色至紫色固体,取决于具体取代基及酸盐形式;
紫外-可见吸收(UV-Vis):具有典型的π→π*跃迁和电荷转移跃迁,吸收波长可能在350–550 nm范围;
荧光性能:部分质子化菲啰啉衍生物具有明显的荧光发射,尤其在极性溶剂或酸性环境下增强;
溶解性:溶于DMSO、DMF、乙腈等极性有机溶剂,也可在含水体系中分散;
稳定性:在干燥、避光条件下较为稳定,对强碱敏感,易去质子化回到中性形式。
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