常用名 APN-NH2

英文名 4-amino-N-(4-(2-cyanoethynyl)phenyl)butanamide

CAS号 1539292-61-9

分子量 227.26

分子式 C13H13N3O

熔点 N/A

化学结构与特性

1. 分子结构

APN Amine 是一种具有双功能基团的分子，结构如下：

一端是亲核性的 伯胺（–NH₂）官能团，可与羧基、异硫氰酸酯等形成共价键（酰胺、脲等）

另一端是 叠氮基团（–N₃），可以参与 Click Chemistry（铜催化的叠氮-炔环加成反应 CuAAC）

中间通过一个 PEG₄链 提供柔性、亲水性、空间分隔作用，有助于提高水溶性、降低非特异性结合，增强生物兼容性

功能与用途

1. 生物分子交联（Bioconjugation）

胺基功能 可与含羧基的分子通过EDC/NHS反应形成酰胺键

可用于将APN Amine偶联至抗体、蛋白质、核酸、聚合物等

PEG链可降低构象阻碍，提高交联效率

2. Click Chemistry功能化

叠氮端与炔基官能团（如 alkyne-DNA、alkyne-PEG、炔基小分子）可进行铜催化的 1,3-偶极环加成反应（CuAAC）

实现高效率、专一性强的共价连接

常用于：

生物标记（如DNA探针、荧光素修饰）

材料表面修饰（如纳米粒子、玻片、微球）

细胞膜表面改造

3. PEGylation功能

PEG链具有高度亲水性、生物相容性，可用于：

降低蛋白质免疫原性

提高药物或探针的血液稳定性与循环时间

增强水溶性与扩散性

APN Amine 可作为PEG修饰分子中的关键模块，用于修饰小分子药物、载药系统等

4. 纳米材料修饰

可用于金纳米粒子、磁性纳米粒子、量子点等的表面功能化

提供可控间距的交联结构，同时用于连接靶向分子或标记分子

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