英文名 1-azido-2-bromoethane

CAS号 19263-22-0

分子量 149.97700

分子式 C2H4BrN3

熔点 N/A

分子结构与性质

1-Azido-2-bromoethane是一个含有两个重要功能基团的分子，分别为：

叠氮基（Azido group, -N₃）：这是一种高度活泼的官能团，常用于有机合成中的“点击化学”（Click Chemistry），特别是在与炔基的环加成反应（Huisgen 1,3-偶极环加成）中重要。

溴原子（Bromo group, -Br）：这是一个卤素取代基，具备良好的离去能力，便于通过亲核取代反应形成多样化的衍生物。

合成方法

1-Azido-2-bromoethane通常通过溴代乙醇衍生物的亲核取代反应制备。常见的合成路线如下：

从2-溴乙醇出发，将羟基转化为更好的离去基（如用甲磺酸酯化）；

通过用叠氮钠（NaN₃）对相应溴代或甲磺酸酯化衍生物进行亲核取代反应，取代原有的离去基，得到叠氮化物。

应用领域

1-Azido-2-bromoethane主要应用于有机合成和化学修饰领域，尤其在生物正交化学和材料科学中有一定的应用价值：

点击化学中的应用
叠氮基是点击化学“锚点”，1-Azido-2-bromoethane可以作为叠氮基供体与含炔基的分子发生铜催化的叠氮-炔环加成反应，生成稳定的1,2,3-三唑环。此反应在药物连接、荧光标记以及功能化聚合物制备中重要。

有机合成中亲核取代反应的中间体
由于溴原子的良好离去能力，1-Azido-2-bromoethane可以作为合成多功能有机分子的中间体。例如，溴原子可被各种亲核试剂取代，产生不同的官能团衍生物，拓展分子的结构多样性。

生物分子标记与修饰
其叠氮基使其适合作为生物分子（如蛋白质、多肽、核酸）上的化学标签，通过点击化学实现特异性偶联，用于荧光标记、药物载体的制备以及生物成像研究。

材料科学中的交联剂或功能化试剂
该化合物可用作功能化单体或交联剂，参与聚合物的修饰，赋予材料新的性能，如导电性、光学活性或生物相容性。

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