英文名 Methyltetrazine-NHS ester

CAS号 1644644-96-1

分子量 327.29

分子式 C15H13N5O4

熔点 N/A

Methyltetrazine-NHS（甲基四嗪-N-羟基琥珀酰亚胺酯）是一种高效、选择性强的生物正交试剂，广泛应用于蛋白质、抗体、核酸、糖类等生物分子的共轭和标记。

它结合了甲基四嗪（methyltetrazine）作为生物正交反应的活性基团和NHS酯（N-hydroxysuccinimide ester）作为与伯胺（–NH₂）反应的活性酯功能团，可用于构建稳定的酰胺键连接。

反应机理与化学特性

生物正交反应能力：甲基四嗪是一类在生物体系中稳定而且惰性的小分子，在无金属催化剂条件下，能与TCO、BCN、DBCO等应变环烯类快速、高效、选择性地发生IEDDA反应，生成稳定的二氮杂环产物。

与伯胺的共轭反应：NHS酯在pH 7.4–8.5的缓冲液中（如PBS、Hepes、碳酸盐缓冲液）能高效与胺基反应，常用于蛋白质赖氨酸残基或氨基修饰核酸/多糖等的共价标记。

反应速度快：IEDDA反应的速率常数可达10⁵ M⁻¹·s⁻¹级别，大大优于传统CuAAC（铜催化叠氮-炔环加成）反应，适用于对时间和反应环境敏感的应用。

稳定性：Methyltetrazine-NHS在干燥、低温、避光条件下较为稳定，但在水性缓冲液中易水解，推荐现配现用。

应用领域

蛋白质标记：通过与蛋白质赖氨酸残基反应，Methyltetrazine-NHS可在蛋白质表面引入四嗪基团，再进一步与TCO修饰物反应进行特异性标记，例如TCO-荧光染料或TCO-药物偶联物。

抗体-药物偶联物（ADC）制备：抗体通过Methyltetrazine-NHS修饰后，可与TCO修饰的毒素、药物实现高效连接，构建具有精确定向性的ADC。

纳米粒子修饰：用于功能化聚合物、脂质体、量子点等，赋予其特异性生物正交反应能力。

细胞表面修饰：通过胺基修饰的四嗪引入，可对活细胞进行非侵入式荧光标记或药物递送系统构建。

成像探针构建：可用于构建高信噪比的活体荧光、PET或MRI成像探针，利用其与TCO标记的靶分子进行特异性交联。

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