Alkyne-choline是一种结构上类似于天然胆碱的化合物,但在其分子骨架中引入了一个端炔(terminal alkyne)基团。
这种设计保留了胆碱分子的基本生物活性结构特征,同时为其引入了一个功能化位点,使其可用于生物正交化学(Bioorthogonal Chemistry)和代谢标记等先进化学生物技术中。
英文名 N-(2-Hydroxyethyl)-N,N-dimethyl-2-propyn-1-aminium
CAS号 685082-61-5
分子量 128.19
分子式 C7H14NO+
熔点 N/A
应用原理
Alkyne-choline 的核心应用是将其用作一种代谢标记分子。当其进入细胞后,可作为胆碱的模拟物,参与磷脂代谢途径,尤其是合成磷脂酰胆碱(phosphatidylcholine, PC)类分子。此类合成途径在多种细胞中广泛存在,尤其是高代谢活性的肿瘤细胞。
利用其分子中的炔基,可以通过下游生物正交反应(如与叠氮荧光探针发生CuAAC反应),对其在细胞中的位置进行荧光成像。这使得研究人员能够高精度地追踪胆碱代谢、细胞膜合成过程及膜蛋白环境变化等。
主要应用方向
代谢标记与细胞膜成像
Alkyne-choline 被细胞摄取后掺入磷脂合成体系,最终形成带炔基的磷脂酰胆碱。这些功能化磷脂可在细胞膜中富集,并通过叠氮探针(如azide-fluor 488)进行点击反应,从而实现细胞膜代谢成像。
胆碱代谢通路研究
由于胆碱参与一系列重要的生理功能,包括神经递质乙酰胆碱的合成,Alkyne-choline 可用于研究胆碱摄取、转运及其在神经系统中的代谢调控,尤其适用于神经科学与脑功能研究。
脂质组学与代谢组学
结合质谱成像(MSI)或液相色谱-质谱联用技术(LC-MS),研究人员可使用 Alkyne-choline 标记代谢产物,进一步解析细胞内脂类代谢通路,揭示异常代谢状态(如肿瘤)下的分子机制。
生物正交标记工具
在蛋白质、核酸或糖类代谢研究中,Alkyne-choline 可用于“引入标签”的策略,为后续的荧光、亲和或磁性探针连接提供活性位点,是一类“点击化学”反应的典型反应物。
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