Methyltetrazine Acid,是一种含有甲基取代的四唑环羧酸衍生物,化学结构中包含反应活性的四唑(tetrazine)环和羧酸(carboxylic acid)功能基团。该化合物因其在生物正交化学中的独特反应活性而受到广泛关注,尤其是在药物标记、分子偶联、生物成像及药物递送系统等领域发挥重要作用。
作为四唑类化合物的代表之一,Methyltetrazine Acid具备快速且高选择性的逆电子需求Diels–Alder (IEDDA)反应能力,能够与含有炔烃、环辛烯等烯烃基团进行高效的“点击”反应,无需催化剂且反应条件温和,适合在复杂生物体系中实现特异性标记。
英文名 Methyltetrazine-acid
CAS号 1380500-88-8
分子量 230.22
分子式 C11H10N4O2
熔点 N/A
生物正交化学应用
1. IEDDA点击反应的关键组分
Methyltetrazine Acid通过其四唑环中的双键与炔烃类化合物(如trans-cyclooctene,TCO)发生逆电子需求Diels–Alder反应,形成稳定的共价连接。这种反应速度快、选择性高、无需催化剂,且副产物少,广泛用于生物体系内的分子标记。
2. 荧光探针与生物成像
通过将Methyltetrazine Acid修饰于荧光染料或生物分子上,可以实现靶向的荧光标记,进而用于细胞成像和体内跟踪。其快速的反应动力学保证了高效标记和低背景噪声。
3. 药物递送和抗体偶联
Methyltetrazine Acid常用作药物与载体(如抗体、纳米颗粒)偶联的中间体,通过点击化学实现精准的药物定位和靶向释放,提高治疗效率并降低副作用。
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