BODIPY 493/503 Acid 是一种基于 BODIPY(boron-dipyrromethene)核心结构的绿色荧光染料衍生物,具有一个羧酸(–COOH)官能团,使其具备良好的化学修饰能力。该染料特别适用于生物大分子的标记和偶联、细胞内脂滴成像,以及在高分辨率成像和荧光探针设计中的广泛应用。
BODIPY 493/503 名称中的“493/503”指的是其典型的激发和发射波长(分别为 493 nm 和 503 nm),发射光为明亮的绿色。由于其窄带发射、高荧光量子产率、对光和化学稳定性好,该染料被广泛用于生命科学研究和纳米生物技术中。
英文名 BODIPY 493/503 acid
CAS号 216961-95-4
分子量 320.1
分子式 C16H19BF2N2O2
熔点 N/A
化学结构特点
BODIPY 493/503 Acid 是 BODIPY 染料系列中的经典绿色荧光分子,含有一个羧酸基团,使其可用于通过酰胺键等方式与胺类分子偶联。其结构包含一个刚性共轭的芳香系统,中心含有硼-氟(BF₂)配位基团,增强分子的共平面性和光学稳定性。
结构优势包括:
高度共轭性:提供强荧光发射;
稳定的 BF₂ 结构:增加化学和光稳定性;
可修饰性强:羧酸基团易于进一步衍生或与生物分子偶联。
应用领域
1. 脂滴成像(Lipid Droplet Imaging)
BODIPY 493/503 被广泛用于细胞内脂滴的选择性染色。其疏水性使其能优先聚集在脂质环境中,而非水相环境,从而实现高对比度成像。常用于脂质代谢研究、肥胖模型、脂肪肝疾病和药物筛选中的脂滴分析。
2. 蛋白质及多肽标记
通过羧酸官能团与胺基反应(如使用 EDC 或 NHS 化学),可将 BODIPY 493/503 Acid 偶联至蛋白质、抗体、多肽等,进行荧光标记。标记后的分子可用于免疫荧光检测、分子定位和实时跟踪。
3. 细胞成像
由于其绿色明亮的发射波长和高光稳定性,该染料适用于活细胞成像,包括细胞膜、内质网、高尔基体或特定标记蛋白的追踪成像。
4. 纳米颗粒或聚合物标记
BODIPY 493/503 Acid 可用于标记纳米颗粒、微球或聚合物,用于生物传感器构建、药物递送系统和靶向成像载体的开发。
5. 高通量筛选与生物传感
由于其信噪比高,可用于构建荧光传感器,实现对金属离子(如Fe³⁺、Cu²⁺)、小分子(如ATP、NO)或酶活性的检测。
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