Biotin-Aniline(生物素-苯胺)是一种结构上结合了生物素(维生素H)与苯胺(aniline)基团的功能性小分子偶联试剂,具有独特的化学性质和生物学应用价值。它广泛用于化学生物学、分子生物学、蛋白质标记、核酸探针以及生物分子间特异性交联等方面,特别适用于基于生物素-亲和素系统的靶向检测、成像和纯化操作。
分子结构与基本性质
Biotin-Aniline 的结构由两个主要部分构成:
生物素基团:生物素是一种低分子量的水溶性维生素,具有强大的亲和素(Avidin/streptavidin)结合能力(Kd ≈ 10⁻¹⁵ M),构成了极为稳定的非共价结合体系,因此在生物素化修饰与检测领域具有广泛应用。
苯胺基团:苯胺是一个芳香胺,化学上具有较强的亲核性,在温和条件下可参与偶氮化反应、电化学标记、催化及氧化反应等,尤其可参与与醌类或氧化剂的化学交联。
英文名 Biotin-aniline
CAS号 769933-15-5
分子量 362.490
密度 1.2±0.1 g/cm3
沸点 732.8±60.0 °C at 760 mmHg
分子式 C18H26N4O2S
闪点 397.0±32.9 °C
应用领域
1. 酶标/亲和纯化
生物素部分可以与链霉亲和素(Streptavidin)高度亲和结合,实现靶分子的分离、检测或固定。而苯胺部分可以与氧化剂(如苯醌、酚类等)发生化学偶联,用于蛋白质、核酸、抗体等的共价修饰。
2. Tyramide信号放大系统(TSA)中的应用
Biotin-Aniline 是 Tyramide 信号放大(TSA, Tyramide Signal Amplification)系统的核心衍生物之一。在该系统中,生物素苯胺通过 HRP(辣根过氧化物酶)催化氧化为高活性的自由基,并迅速与附近的酪氨酸残基形成共价结合。这种机制可将信号局部放大数百倍,广泛用于免疫组织化学、原位杂交、细胞成像等技术。
3. 电化学或光敏标记
苯胺基团因其具有电化学活性,也可被用于电极功能化、光催化表面修饰等反应中;结合生物素功能,则可实现可控的电化学检测平台设计。
4. 细胞标记与活体成像
通过将 Biotin-Aniline 与特定抗体、肽或寡核苷酸偶联,可构建用于体内靶向标记的探针,结合荧光素标记的链霉亲和素进行活体成像或流式细胞术分析。
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