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(4E)-TCO-NHS ester是一种高反应性和高选择性的化合物
发布时间:2025-07-31     作者:hyy   分享到:

【产品名称】:(4E)-TCO-NHS ester


【基本介绍】:

(4E)-TCO-NHS ester

(4E)-TCO-NHS ester 是一种高反应性和高选择性的化合物,在现代生物正交化学中发挥着关键作用。我们提供这个产品,仅供科研,如有需要,欢迎咨询!

其核心反应机制是与四唑(Tetrazine)之间进行的逆电子需求Diels-Alder反应(inverse electron-demand Diels–Alder reaction, IEDDA)。这种反应因其快速、选择性高、无催化剂、无毒副产物等特点,成为实现体内外生物标记、药物释放、分子组装和细胞修饰的理想选择。

在该反应中,TCO(反式环辛烯)作为富电子的亲二烯体,与电子缺乏的双烯体——Tetrazine之间迅速形成一个六元环结构。这种反应的最大优点之一是其反应速率极快,尤其是(4E)-构型的TCO,其几何结构具有更大张力,从而进一步促进反应发生,速率常可达10⁵–10⁶ M⁻¹s⁻¹。在体内等复杂环境中也能高效进行,是构建活体内反应系统的理想工具。

NHS酯(N-羟基琥珀酰亚胺)是生物化学中常用的胺反应基团,能与初级胺(如蛋白质的赖氨酸侧链)发生高效酰化反应,形成稳定的酰胺键。在(4E)-TCO-NHS ester中,NHS酯提供了与生物大分子的共价连接可能,而TCO则是进一步点击反应的载体。因此,该分子可以实现以下双重功能:

  1. 首先将其通过NHS酯与蛋白、抗体、载体表面偶联;

  2. 然后通过TCO与Tetrazine修饰物快速点击形成稳定结合,实现功能装配或信号放大。

IEDDA反应具有极强的化学选择性与生物正交性,不会与细胞中的常见官能团(如羟基、羧基、巯基)发生交叉反应,这使得它成为原位化学反应中的首选。例如,在细胞膜表面或活体组织中进行定位标记,仅需低浓度TCO或Tetrazine修饰物,即可在毫秒至秒级时间内完成结合,适用于实时成像、药物递送触发和探针激活等。

此外,该反应生成的产物为稳定的二氮杂双环结构,不会进一步发生水解或断裂,因此在药物释放系统中也常被用作“封闭结构”或“桥接单位”。

综上所述,(4E)-TCO-NHS ester 所参与的逆电子需求Diels-Alder反应具有超快速率、高选择性、操作简便等特点,已经在生物分析、药物递送、靶向治疗与蛋白工程等多个研究领域中展现出重要价值,并被广泛视为下一代生物偶联化学的关键工具。

(4E)-TCO-NHS ester

【基本信息】:

生产地:陕西·西安

纯度标准:≥95%(高纯级)

物理形态:粉末状固体

包装规格:50mg / 100mg / 250mg / 500mg(灵活选量)

贮存要求:低温避光存储

特别声明:本品为科研专用!禁止临床或人体应用!


【关于我们】:

西安齐岳生物科技有限公司是一家专业从事生物科研材料研发与销售的高新技术企业,致力于为生命科学、纳米材料及化学研究等领域提供全面的产品和解决方案。公司主营产品涵盖合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。凭借完善的质量管理体系、专业的技术支持和灵活的定制服务,公司已与众多科研院所和高校建立合作关系,持续助力科学研究与技术创新。


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