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DBCO-SS-COOH,2576471-49-1,二苯并环辛炔-双硫键-羧基
发布时间:2025-08-05     作者:HLL   分享到:

产品名称:二苯并环辛炔-双硫键-羧基

英文名称:DBCO-SS-COOH

CAS:2576471-49-1

DBCO-SS-COOH(CAS 号:2576471-49-1,二苯并环辛炔 - 双硫键 - 羧基)是一种含双功能基团的生物正交试剂,分子结构由二苯并环辛炔(DBCO)、双硫键(-SS-)和羧基(-COOH)通过连接臂串联而成。DBCO 可介导无铜点击化学反应,双硫键具备还原响应性,羧基则提供与氨基偶联的活性位点,这种 “反应 - 响应 - 偶联” 三位一体的设计使其在智能递药系统和可控释放研究中极具应用价值。

物理性质方面,该化合物为淡黄色粉末,熔点约 150-155℃,在二甲基亚砜(DMSO)、N,N - 二甲基甲酰胺(DMF)等极性有机溶剂中溶解性良好,溶解度可达 20-30mM,在水中溶解性较差(约 0.5-1mM),需借助有机溶剂助溶。化学性质上,DBCO 与叠氮基团的反应速率快(二级速率常数约 10³ M⁻¹s⁻¹),无需金属催化剂,可在生理条件下高效进行;双硫键在还原剂(如谷胱甘肽、DTT)作用下易断裂,实现响应性释放;羧基在缩合剂(如 EDC/NHS)存在下可与氨基反应形成酰胺键,便于偶联至含氨基的生物分子或载体表面。

应用领域中,DBCO-SS-COOH 是构建还原敏感型靶向递送系统的关键试剂。在肿瘤治疗中,通过羧基与抗体或靶向肽的氨基偶联,引入 DBCO 基团,再与叠氮修饰的纳米药物载体发生点击反应,形成靶向递药系统。当载体进入肿瘤微环境(高还原氛围)时,双硫键断裂,释放药物,提高治疗效果并降低毒副作用。在蛋白质组学研究中,可用于标记含叠氮的蛋白质,通过还原剂处理实现标记的可逆性去除,便于研究蛋白质的动态变化。此外,在生物材料领域,可修饰到支架材料表面,实现细胞的靶向黏附和可控释放。

储存 DBCO-SS-COOH 需密封于棕色瓶中,置于 - 20℃避光干燥环境,防止 DBCO 基团氧化和双硫键断裂,可稳定保存 1 年以上。使用时,用 DMSO 配制储备液,与氨基反应时控制 pH 5.0-6.0(EDC/NHS 活化条件),点击反应在 pH 7.0-8.0 进行,还原响应实验可选用 10mM DTT 或 10mM 谷胱甘肽,37℃反应 30 分钟即可实现双硫键断裂。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

试剂

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小编:HLL 2025年8月4日

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