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2-Azido-2-deoxy-D-glucose,56883-39-7的生物功能与应用
发布时间:2025-08-05     作者:zyl   分享到:

常用名 2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖

英文名 2-Azido-2-deoxy-D-glucose

CAS号 56883-39-7

分子量 205.16900

密度 N/A

沸点 N/A

分子式 C6H11N3O5

熔点 N/A

2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖

2-Azido-2-deoxy-D-glucose(简称:2-ADG或2AzGlc)是一种结构上经过修饰的单糖分子,是D-葡萄糖(D-glucose)的衍生物。该化合物的主要特征是在C-2位的羟基(–OH)被叠氮基(–N₃)所取代,从而形成了一个具备高反应活性的叠氮糖分子。这种结构修饰使其不仅保留了葡萄糖的基本骨架和某些生物特性,还赋予其在生物正交化学和糖生物学中的特殊功能性。

生物功能与应用

2-Azido-2-deoxy-D-glucose主要的用途在于**代谢标记(metabolic labeling)和糖组学(glycomics)**研究。由于其结构类似于D-葡萄糖,可以被某些代谢途径识别并摄取,从而用于追踪糖代谢相关的生物过程。以下为其具体应用:

1. 代谢标记与生物正交化学

2-ADG可以通过细胞对葡萄糖的摄取通道进入细胞,并被磷酸化等初级代谢步骤识别处理。在其叠氮位点上,可以与炔基标记物(如Alkyne-Fluorophore、Alkyne-Biotin等)发生点击化学反应,实现细胞或组织中糖基化分子的可视化标记。

2. 糖代谢研究

由于2-Azido-2-deoxy-D-glucose可与细胞内的葡萄糖代谢路径竞争,因此被广泛用于研究葡萄糖摄取、糖酵解和六碳糖代谢的机制。此外,也可用于研究癌细胞在葡萄糖过度摄取过程中的代谢行为。

3. 生物成像

通过与荧光炔基化合物的点击反应,可以将2-ADG标记到细胞表面或胞内目标上,实现高灵敏度的荧光成像。这种成像技术已被应用于细胞膜糖链结构的动态观察、糖蛋白的识别、以及组织切片中的糖表达定位等研究。

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