CAS号 1380500-88-8
分子量 230.22
分子式 C11H10N4O2
熔点 N/A
结构特征
Methyltetrazine COOH是一种含有甲基四唑啉(methyl-tetrazine)环和羧酸基团的有机化合物。四唑啉是由四个氮原子组成的杂环结构,因其独特的电子性质和反应活性,在生物正交化学中被广泛应用。
结构中:
甲基(-CH3)修饰的四唑啉环赋予其较高的反应活性。
羧酸基(-COOH)使其具备良好的化学活性,便于与胺类、醇类等基团形成酯、酰胺键,实现功能化连接。
功能与应用
1. 生物正交化学反应中的关键试剂
Methyltetrazine COOH是**四唑啉-反式环辛烯(TCO)**生物正交反应体系中的关键组分。该反应是近年发展迅速的“点击化学”反应之一,特点是:
快速、高选择性:四唑啉与反式环辛烯(TCO)发生逆电子需求的Diels-Alder反应,反应速度极快,适合活体和复杂生物体系。
生物相容性好:无需金属催化剂,反应条件温和,不干扰生物功能。
Methyltetrazine COOH常被用于:
修饰生物大分子(如蛋白质、抗体、多肽、核酸等),赋予其反应活性。
通过与TCO修饰的分子“点击”结合,实现分子标记、连接和功能化。
2. 荧光探针与药物递送
作为活性基团,Methyltetrazine COOH可连接荧光染料、药物分子或纳米材料,构建智能标记系统。
在体内外,利用其与TCO的高效点击反应,实现靶向定位和定量追踪。
3. 生物材料与纳米技术
在生物材料表面功能化中,Methyltetrazine COOH作为连接模块,使材料表面具有点击反应能力,便于二次修饰。
在纳米颗粒、载体的表面修饰中,提升其生物相容性和靶向性能。
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