英文名 Azidoethyl-SS-propionic acid

CAS号 2228857-32-5

分子量 207.27

分子式 C5H9N3O2S2

熔点 N/A

Azide SS COOH 是一种功能性有机化合物，包含叠氮（–N₃）、二硫键（–S–S–）和羧基（–COOH）三个关键官能团。

化学反应活性

叠氮基团的点击反应
叠氮基可高效与炔基发生CuAAC反应，形成稳定的三唑环，广泛用于生物分子、聚合物、纳米材料的连接修饰。

二硫键的还原断裂
在还原性环境（如细胞内谷胱甘肽）中，二硫键可被断裂，释放连接的活性分子，应用于智能药物载体、响应式水凝胶等。

羧基的酰胺化
羧基通过活化后（如NHS酯）与胺类化合物反应，形成稳定的酰胺键，实现分子的进一步功能化和偶联。

主要应用领域

1. 生物正交化学和点击化学

Azide SS COOH 作为含叠氮的分子桥梁，可通过点击反应实现多种生物大分子的标记和修饰，具有高效率、良好选择性和温和反应条件的优点。

2. 可控药物释放系统

利用分子中二硫键的可还原特性，Azide SS COOH 被广泛应用于智能药物载体的设计，在细胞内还原环境触发断裂，精准释放药物，提升治疗效果并减少副作用。

3. 响应性材料的构建

结合叠氮点击和二硫键响应特性，Azide SS COOH 可用于制备环境响应型水凝胶、智能纳米载体和功能聚合物，实现材料的可控交联和解聚。

4. 生物大分子偶联

羧基端可与蛋白质、多肽、核酸的氨基反应，结合叠氮点击，实现多功能标记和共价偶联，便于生物检测、成像及靶向输送。

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