Azidoacetic acid NHS，824426-32-6的应用领域-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

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Azidoacetic acid NHS，824426-32-6的应用领域

发布时间：2025-08-06 作者：zyl 分享到：

英文名 Aeide-C1-NHS ester

CAS号 824426-32-6

分子量 198.13600

分子式 C6H6N4O4

叠氮乙酸 NHS 酯

结构与性质

Azidoacetic Acid NHS Ester 是一种含有叠氮基（–N₃）和活性NHS酯的有机化合物。其结构由叠氮乙酸部分和N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活性酯组成：

叠氮基团（–N₃）：是一种小巧、反应活泼的功能基团，能参与“点击化学”（Click Chemistry）中的叠氮-炔基环加成反应（CuAAC）

NHS酯：是一种高度反应性的活性酯，能够在温和条件下与初级胺形成稳定的酰胺键，广泛用于生物分子修饰

化学反应特性

NHS酯活性
Azidoacetic Acid NHS Ester 中的NHS酯基团可以高效地与含有初级胺的分子（如蛋白质、肽、多肽、寡核苷酸、氨基修饰的聚合物等）发生酰胺化反应，形成稳定的酰胺键。这种反应通常在pH 7.0-9.0的缓冲溶液中进行，具有高选择性和高产率。

叠氮基功能
该分子的叠氮基不会参与NHS酯的酰胺化过程，保留完整，且可在后续的“点击”反应中与炔基分子实现共价偶联，形成1,2,3-三唑环。这种二步式连接方式分子修饰和探针设计的可能性。

应用领域

1. 生物大分子标记

Azidoacetic Acid NHS Ester 经常用于蛋白质和多肽的叠氮化修饰。通过与蛋白质上的赖氨酸残基或N-端氨基反应，将叠氮基引入蛋白分子中，进而使蛋白质具备点击化学的功能位点。

用于构建荧光探针

生物大分子交联

免疫标记

药物载体修饰

2. “点击化学”探针合成

叠氮基经由Azidoacetic Acid NHS Ester引入分子后，可利用铜催化的叠氮-炔基环加成反应（CuAAC）或无铜的SPAAC反应，快速将荧光染料、生物素、PEG链、药物分子等含炔基的功能分子连接，实现多功能探针合成。

3. 材料科学与纳米技术

通过与含胺基的聚合物或纳米材料偶联，引入叠氮功能，实现后续多功能修饰，用于智能材料、靶向递药系统等。

4. 细胞与体内标记

在细胞表面蛋白或其他生物大分子上引入叠氮基，配合点击化学实现细胞追踪、成像和功能研究。