英文名 DBCO-Maleimide

CAS号 1395786-30-7

分子量 427.452

密度 1.4±0.1 g/cm3

沸点 790.5±60.0 °C at 760 mmHg

分子式 C25H21N3O4

闪点 431.9±32.9 °C

结构与功能特点

二苯并环辛炔（DBCO）基团
DBCO是一种具有较大环张力的炔烃结构，能够在无铜催化条件下快速且高选择性地与叠氮基（azide）发生Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition（SPAAC）点击反应。该反应生物相容性好，适合活细胞和复杂生物体系应用。

马来酰亚胺（Maleimide）基团
Maleimide对硫醇基团（-SH）具有反应选择性，能够在生理条件下快速与蛋白质或其他含有游离巯基的分子共价结合，形成稳定的硫醚键。

双功能结合
DBCO Maleimide集成了DBCO的生物正交点击能力和Maleimide的巯基反应能力，使其成为连接两类不同功能分子（如蛋白质与叠氮基标记分子）非常理想的交联试剂。

化学反应机理

Maleimide与巯基反应
Maleimide结构中具有活泼的双键，可以与巯基通过Michael加成反应形成共价稳定的硫醚键，反应条件温和，通常在pH 6.5-7.5范围内高效进行。

DBCO与叠氮基反应
DBCO通过环张力促进的炔烃与叠氮基进行“无铜”点击反应（SPAAC），形成稳定的1,2,3-三唑环，实现快速偶联。

双重反应活性
该分子一端通过Maleimide选择性连接含巯基分子，另一端通过DBCO实现与叠氮基分子的高效连接，实现分子间的精准连接。

主要应用领域

1. 生物分子交联

用于蛋白质、肽链或其他含巯基分子的标记和修饰，通过Maleimide部分与巯基偶联。

结合DBCO部分，实现与叠氮基标记分子的快速点击偶联，形成多功能偶联物。

2. 荧光探针和成像

利用DBCO的点击反应将荧光染料、荧光蛋白等叠氮基标记物偶联到目标巯基分子，实现特异性荧光标记。

3. 药物递送与靶向

用于构建巯基修饰的药物载体或纳米材料，通过DBCO部分连接叠氮基标记，实现靶向递送。

4. 生物正交化学研究

作为连接桥梁，在复杂生物体系中实现高效、生物相容的分子连接，用于蛋白质工程、细胞标记等多领域。

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