英文名 DBCO-NHS ester

CAS号 1353016-71-3

分子量 402.39900

密度 1.43±0.1 g/cm3

沸点 670.2±65.0 °C at 760 mmHg

分子式 C23H18N2O5

结构组成与功能特点

DBCO-NHS ester 是一种用于共价偶联和生物正交点击化学反应的交联试剂。它结合了两大关键活性基团：

NHS酯（N-Hydroxysuccinimide ester）
NHS酯是一种常用的胺反应基团，能选择性地与一级胺（如赖氨酸残基或氨基末端）在温和条件下反应，形成稳定的酰胺键。该部分使DBCO-NHS ester能够共价修饰蛋白质、肽、聚合物、纳米材料等含胺类结构。

DBCO基团（Dibenzocyclooctyne）
DBCO是一种高环张力的炔烃，能够在**无铜条件下（无毒性）**与叠氮基（–N₃）反应，形成稳定的三唑环结构（Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition, SPAAC）。

反应机制

1. NHS酯与胺反应

DBCO-NHS ester 中的NHS酯与分子上的一级胺发生亲核取代反应，形成酰胺键。该反应高效快速，适用于大多数pH 7.0–9.0条件，常用于蛋白质或表面胺修饰材料的标记。

2. DBCO与叠氮基的点击反应（SPAAC）

通过DBCO与叠氮基之间的点击反应，可在无催化剂的情况下实现高效、稳定的分子连接。由于无需铜离子，特别适合用于细胞和生物体系中的应用。

应用场景

1. 蛋白质标记

通过NHS酯与蛋白质表面赖氨酸残基上的氨基结合，实现对蛋白质的DBCO修饰。随后通过点击化学与叠氮基标记的探针、聚合物或染料反应，实现特异性共价标记。

2. 纳米材料功能化

用于对含胺修饰的纳米颗粒、量子点、聚合物等材料进行功能修饰，引入DBCO功能基团，进一步用于连接其他叠氮基分子，实现复合物组装和靶向化功能。

3. 表面修饰与生物界面构建

用于对载体材料表面（如玻璃、金属、聚合物等）的胺基功能化区域进行DBCO修饰，实现叠氮基分子的可控共价连接，常用于构建生物传感器、生物芯片、微流控器件等。

4. 生物正交探针构建

通过DBCO-NHS ester构建点击化学探针，如构建带有荧光、亲和、磁性或光敏基团的标记物，用于成像、分离或激活型响应等生物研究领域。

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