英文名 DBCO-acid
CAS号 1353016-70-2
分子量 305.32700
分子式 C19H15NO3
熔点 N/A
分子结构与核心特征
DBCO Acid 是一种具有应变炔(strained alkyne)结构的功能性分子,分为两个主要组成部分:
DBCO(Dibenzocyclooctyne)基团
一种环张力芳香炔烃结构,能在无催化条件下与叠氮基(–N₃)发生快速、选择性应变促进型点击反应(SPAAC);
反应无需金属离子(如铜)催化,具有良好的生物相容性;
广泛用于生物正交反应、材料连接、表面修饰、探针合成等。
羧酸基团(–COOH)
是一个常见的可反应性官能团,可用于与胺基(–NH₂)通过酰胺键偶联;
可用于构建DBCO衍生物,如DBCO-NHS酯、DBCO-PEG、DBCO-染料等;
也可通过酯化、酰氯化、活化等方法进一步修饰。
主要应用领域
1. 点击化学平台构建
DBCO Acid 常作为构建点击功能分子的基础化合物,通过其羧基与其他分子连接,得到:
DBCO-荧光染料(如 DBCO-FITC, DBCO-Cy5 等);
DBCO-PEG 衍生物(提升水溶性、生物相容性);
DBCO-小分子探针;
DBCO-生物素、DBCO-药物偶联物等。
2. 蛋白质修饰前体
通过与NHS酯或其他胺反应,可将DBCO Acid修饰到蛋白质表面,实现后续与叠氮基标记物的点击反应,实现:
可控共价标记;
荧光成像;
功能定位。
3. 材料与表面修饰
DBCO Acid 可用于:
将DBCO引入高分子材料、纳米颗粒、表面涂层上;
后续通过点击反应接枝DNA、肽链、探针等功能分子;
构建具有生物识别功能的界面材料、生物传感器或智能材料表面。
4. 有机合成与结构扩展
由于其化学活性高,DBCO Acid常被用于合成更复杂结构的中间体,也常作为多步反应的原料或功能标签载体。
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