产品名称:DBCO-CONH-SS-NHS,二苯并环辛基-酰胺-双硫-活性酯的反应特性
一、化学结构解析
DBCO基团:二苯并环辛烯(Dibenzocyclooctyne)的缩写,是一种应变炔烃官能团。它能够通过无铜催化的叠氮-炔烃环加成反应(SPAAC)与叠氮化物快速、高选择性地反应,生成稳定的三唑键。这种反应方式避免了铜离子对生物分子的潜在毒性,适用于活体实验和体内应用。
酰胺键(CONH):连接两个有机基团的化学键,是蛋白质和许多其他生物活性分子的关键组成部分。在DBCO-CONH-SS-NHS中,酰胺键连接了DBCO基团和双硫键部分,为分子提供了结构稳定性。
双硫键(S-S):由两个硫原子组成的化学键,具有氧化还原活性。在还原条件下(如存在DTT或GSH等游离巯基分子时),双硫键可以裂解,显示出一定的可降解性。这种特性使得DBCO-CONH-SS-NHS在需要可控释放或降解的生物应用中具有优势。
NHS活性酯:N-羟基琥珀酰亚胺(N-Hydroxysuccinimide)的缩写,是一种活化剂。NHS活性酯能够与伯胺(如蛋白质、肽等生物分子中的氨基)发生快速的偶联反应,生成稳定的酰胺键。这种反应方式使得DBCO-CONH-SS-NHS能够作为生物偶联试剂,用于构建生物偶联物。
二、物理化学性质
外观:白色至淡黄色固体。
溶解性:溶于大部分有机溶剂,如二氯甲烷(DCM)、四氢呋喃(THF)、乙腈、二甲基甲酰胺(DMF)和二甲基亚砜(DMSO)等。
稳定性:在-20℃以下冰冻、干燥、避光的条件下储存,可以保持较好的稳定性。避免频繁解冻和长时间暴露在光线下,以防止分子降解。
三、反应特性
无铜点击反应:DBCO基团与叠氮化物的反应是一种典型的应变促进叠氮-炔环加成(SPAAC)反应,具有高效性、特异性和生物相容性。该反应无需铜离子催化,避免了铜离子对蛋白质、细胞和荧光基团的损坏,适用于活体实验和体内应用。
酰胺键形成:NHS活性酯能够与伯胺发生快速的偶联反应,生成稳定的酰胺键。这种反应方式使得DBCO-CONH-SS-NHS能够作为生物偶联试剂,用于构建生物偶联物,如蛋白质-药物偶联物、蛋白质-蛋白质偶联物等。
双硫键裂解:在还原条件下,双硫键可以裂解,显示出一定的可降解性。这种特性使得DBCO-CONH-SS-NHS在需要可控释放或降解的生物应用中具有优势,如药物递送系统、生物传感器等。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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