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DBCO-SS-COOH,二苯并环辛炔-二硫键-羧酸的优势与局限性
发布时间:2025-08-07     作者:wyh   分享到:

产品名称:DBCO-SS-COOH,二苯并环辛炔-二硫键-羧酸的优势与局限性

一、合成方法

DBCO基团的引入:

通过化学合成将DBCO基团连接到含有二硫键和羧酸基团的分子上。这一步骤通常涉及酰胺化、酯化或点击化学等反应。例如,可先合成含有二硫键和羧酸基团的中间体,再通过酰胺化反应将DBCO基团引入。

二硫键的形成:

二硫键可通过氧化半胱氨酸残基或硫醇化合物来形成。在化学合成中,常使用二硫化碳、过氧化氢或碘等氧化剂来促进二硫键的形成。

纯化与表征:

纯化:通过色谱(如柱层析、HPLC)或沉淀法纯化产物,确保纯度≥95%。

表征:使用核磁共振(NMR)、红外光谱(IR)或质谱(MS)确认结构,验证DBCO、二硫键和羧酸基团的存在。同时,通过点击反应和二硫键断裂实验验证产物的反应活性。

DBCO-SS-COOH,二苯并环辛炔-二硫键-羧酸

二、优势与局限性

优势:

多功能性:结合了DBCO的点击反应活性、二硫键的氧化还原敏感性和羧酸基团的酰胺化反应活性,适用于多种生物医学和材料科学应用场景。

反应高效特异:DBCO与叠氮化物的点击反应以及二硫键的断裂均高效、特异,适用于复杂生物体系。

设计灵活性:通过调整二硫键的位置和数量,可设计不同响应速度和释放效率的药物递送系统;通过羧酸基团的修饰,可引入多种功能分子或标记物。

局限性:

合成复杂度:多步反应需高纯度控制,可能影响规模化生产。

成本较高:定制产品价格昂贵,限制广泛应用。

储存要求严格:需-20℃避光保存,以防止DBCO基团降解和二硫键氧化。

二硫键的稳定性:二硫键在氧气存在下易氧化成磺酸基团,影响其响应性释放功能。因此,在合成和储存过程中需严格控制氧化条件。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh


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DBCO-SS-COOH,二苯并环辛炔-二硫键-羧酸

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