CY5.5-Rapamycin，CY5.5标记雷帕霉素的合成路线

CY5.5标记雷帕霉素是一种结合了近红外荧光染料CY5.5与雷帕霉素（Rapamycin）的功能化分子，主要用于生物成像、靶向药物递送及药代动力学研究。雷帕霉素为大环内酯类免疫抑制剂，结构复杂，含有多个反应位点，如羟基、酯基及双键等，具备较高的生物活性和水疏性。通过将CY5.5染料偶联至雷帕霉素分子，不仅赋予其可视化能力，同时保持其生物活性，为药物的追踪和定量分析提供有力手段。

化学结构特点

雷帕霉素的分子中包含多个羟基，其中C-40位置的羟基通常被用作标记位点。CY5.5作为氰ine类近红外染料，结构包含磺酸基和活化的NHS酯基团，能够与雷帕霉素的羟基通过酯化反应实现共价连接。该标记方式能够确保荧光基团稳定附着，同时保留雷帕霉素的结构完整性及生物活性。

合成路线

雷帕霉素羟基保护及活化

合成过程中首先需对雷帕霉素的多个羟基进行选择性保护，常用的保护基包括三氟甲基甲氧基甲基（MOM）或叔丁基二甲基硅烷（TBDMS），以防止非特异性反应。接着，在溶剂如干燥的二氯甲烷（DCM）或二甲基甲酰胺（DMF）中，利用N,N'-二环己基碳二亚胺（DCC）和N-羟基苯甲酰胺（NHS）活化目标羟基形成活性酯中间体。

CY5.5-NHS酯的制备

商业购买或自行合成带有NHS酯基的CY5.5染料，保证其可与活化羟基或游离氨基反应。该染料通常呈深色，具备良好水溶性和稳定性。

偶联反应

将活化的雷帕霉素与CY5.5-NHS酯在无水条件下混合，反应体系中加入有机碱（如三乙胺）以促进酯化或酰胺化反应。反应时间一般为12-24小时，温度控制在室温至40°C之间，避免热敏感分子降解。通过此步骤，CY5.5染料与雷帕霉素形成稳定的共价连接。

去保护及纯化

偶联完成后，采用温和条件去除羟基保护基团，避免破坏标记结构。纯化过程主要通过高效液相色谱（HPLC）完成，采用水-乙腈梯度洗脱，分离未反应的原料、副产物及标记产物。纯化后，通过质谱（ESI-MS或MALDI-TOF）和核磁共振（^1H NMR）确认产物结构。

产物鉴定及性能测试

终产品显示出明显的近红外吸收峰（约675 nm）和荧光发射峰（约694 nm），光稳定性良好。生物活性通过细胞实验或酶抑制活性测试验证，确认标记未影响雷帕霉素的功能。

产品名称：CY5.5-Rapamycin，CY5.5标记雷帕霉素

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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